«Великие послы» прибыли в Москву 12 января 1537 года, а через несколько дней начались переговоры. По традиции стороны начали их с «высоких речей» и взаимонеприемлемых требований: послы требовали уступки Новгорода и Пскова, предлагали заключить мир на условиях докончания Василия II с Казимиром (1449), а бояре «припоминали» Киев, Полоцк, Витебск, называя их вотчиной великих князей; за основу мирного договора они предлагали принять перемирную грамоту Василия III с Сигизмундом, о чем литовская сторона и слышать не хотела, и т. п. Когда после многих «спорных речей» выяснилось окончательно, что без отдачи Смоленска мира послы заключить не могут, встал вопрос о перемирии. Бояре в присутствии великого князя совещались: «пригоже ли с королем взяти перемирье на время?» — и решили заключить перемирие «для иных сторон недружних: Крым неведом… а казанские люди измену учинили», поэтому нужно «с королем перемирье взяти, на колко лет пригоже, чтоб с теми сторонами поуправитись».
Условия перемирия также вызвали долгие споры: послы требовали уступки северских городов (Стародуба, Почепа, Радогоща и др.) и новопостроенных московских крепостей — Заволочья, Себежа и Велижа, а бояре, не соглашаясь на это, настаивали в свою очередь на возвращении Гомеля и размене пленными. Наконец, 30 января стороны договорились о компромиссе: Гомель отходил к ВКЛ, а Себеж и Заволочье — к Москве (о Велиже речи не было, поскольку он был построен на московской территории). После этого еще две недели длился «торг» о волостях к Себежу и Заволочью; дело дошло даже до «отпуска» послов к королю ни с чем, но все же переговоры возобновились. 16 февраля боярин М.Ю. Захарьин «с товарищи» уладили с послами последние спорные вопросы; в тот же день началось составление перемирных грамот, а 18 февраля великий князь целовал на них крест и велел к одному экземпляру привесить свою печать. По условиям перемирия Гомельская волость возвращалась ВКЛ, но Себеж и Заволочье остались за Московским государством. В русско-литовских отношениях открылась мирная полоса.
Стародубская война завершила серию русско-литовских войн конца XV — первой трети XVI века. Вместе с тем в ней проявилось немало новых черт, заметно отличающих ее от предыдущих вооруженных конфликтов двух соседних держав. Во-первых, впервые за много лет инициатива начала войны принадлежала ВКЛ: это была попытка реванша, правда неудавшаяся. Московское государство же впервые отказалось от широких завоевательных планов: походы в ВКЛ зимой и летом 1535 года представляли собой своего рода карательные экспедиции, имевшие целью устрашить противника и побудить его прекратить войну. За исключением недолгой осады Мстиславля в 1535 году и неудачного набега на Кричев в 1536 году сколько-нибудь серьезных попыток захватить и удержать какие-либо города Великого княжества Литовского московскими воеводами вообще не предпринималось. Зато весьма эффективно решалась другая задача — укрепление западного рубежа путем строительства приграничных крепостей.
Во-вторых, хотя литвины по-прежнему считали вопрос о Смоленске главным препятствием для заключения прочного мира, война 1534–1537 годов отнюдь не стала очередным этапом борьбы за Смоленск: она выросла из пограничных конфликтов 20-х — начала 30-х годов, и тогда же определились районы будущих боевых действий: полоцкий рубеж и Северщина.
В-третьих, война выявила растущую слабость военной организации Великого княжества Литовского и усиление его зависимости в оборонной сфере от соседней Польши. Система земского ополчения ВКЛ пришла в упадок, его боеспособность резко снизилась, а для найма жолнеров катастрофически не хватало средств. По существу всеми успехами в летней кампании 1535 года литовцы были обязаны польским солдатам и их предводителю — гетману Яну Тарновскому. Но и эти успехи они не сумели закрепить; не удержали бы и Гомель, если бы местные бояре не перешли на сторону короля.
Военная организация Московского государства, основанная на поместной системе, наоборот, обнаружила в этой войне определенные преимущества перед литовской. Как в отношении дисциплины и единоначалия (руководство воеводами из Москвы подчас превращалось даже в мелочную опеку, как видно из процитированной выше инструкции князю М.Ю. Оболенскому перед походом на Кричев), так и в плане мобилизационных возможностей. Зимой 1535 года Москва выставила более чем стотысячное войско, что в 4–5 раз превышало максимальную в то время численность литовского ополчения. Однако это потребовало от Московского государства чрезвычайного напряжения сил: по словам участника зимнего похода В.И. Хрущева, «перед тым за князя великого Василья не бывало, абы люди владычни, манастырские сытничие и конюхи у войско ходили — теперь тым всим у войско пойти казано».
