Вместе с тем мы вряд ли ошибёмся, утверждая, что Курбский смолоду был чрезвычайно восприимчив к гуманистическим веяниям эпохи. В его походном шатре книга занимала почётное место рядом с саблей. Без сомнения, с самых ранних лет он обнаружил особое дарование и склонность к книжному учению. Но отечественные учителя не могли удовлетворить его тяги к образованию. Сам Курбский передаёт следующий случай: однажды ему понадобилось отыскать человека, знающего церковнославянский язык, но монахи, представители тогдашней учёности, «отрекошася… от того достохвального дела». Русский монах того времени и мог выучить только монаха, но не человека образованного в широком смысле этого слова. Духовная литература при всей её значимости всё же давала одностороннее направление образованию. Между тем, если Курбский чем-то и выделяется среди своих современников, так это именно своим интересом к светскому, научному знанию; точнее, этот его интерес был следствием влечения к западной культуре вообще.
Ему повезло: он встретился с единственным подлинным представителем тогдашней образованности в Москве — Максимом Греком. Учёный монах оказал на него огромное влияние — нравственное и умственное. Называя его «превозлюбленным учителем», Курбский дорожил каждым его словом, каждым наставлением — это видно, например, из постоянной симпатии князя к идеалам нестяжательства (которые, впрочем, и усвоены им были идеально, без всякого применения к практической жизни). Умственное влияние было гораздо значительнее — вероятно, именно Максим Грек внушил ему мысль об исключительной важности переводов. Курбский отдался переводческому делу всей душой. Остро чувствуя, что его современники «гладом духовным тают», не дотягивают до истинной образованности, он считал главной культурной задачей переводить на славянский язык тех «великих восточных учителей», которые ещё не были известны русскому книжнику. Заниматься этим в России Курбский не имел времени, «понеже беспрестанно обращахся и лета изнурях за повелением царевым»; но в Литве, на досуге, изучил латынь и принялся за перевод античных писателей.
Благодаря усвоенной в общении с Максимом Греком широте взглядов, он отнюдь не считал, подобно большинству своих современников, языческую мудрость бесовским мудрствованием. «Естественная философия» Аристотеля была для него образцовым произведением мысли, «роду человеческому наипаче зело потребнейшим». К западной культуре он относился без присущего москвичу недоверия, более того — с почтением, ибо в Европе «человецы обретаются не токмо в грамматических и риторских, но и в диалектических и философических учениях искусные». Впрочем, преувеличивать образованность и литературные таланты Курбского не стоит: в науке он был последователем Аристотеля, а не Коперника, а в литературе остался полемистом, причём далеко не блестящим.
Возможно, обоюдная страсть к книжной учёности в какой-то мере способствовала сближению Грозного и Курбского.
Основные моменты первой половины жизни князя Андрея таковы. В 1550 году он получил поместья под Москвой в числе тысячи «лучших дворян», то есть был облечён доверием Ивана. Под Казанью он доказал своё мужество, хотя летописцы не называют его в числе воевод, взявших город: он не участвовал в самом штурме, а отличился при разгроме выбежавших из города татар, возглавляемых ханом Едигером. В пылу сечи их отступление поначалу заметили только двое братьев Курбских, Андрей и Роман. С небольшой дружиной, человек в триста, они обскакали многотысячный отряд татар, отрезали ему дорогу к лесу и вступили в бой, на виду всего русского войска, смотревшего со стен города на битву.
«Цель наша была разрезать этот отряд надвое, — вспоминал князь Андрей. — Прошу, да не сочтёт меня кто-нибудь безумным и самохвалом! Я говорю чистую правду и не таю духа храбрости, данного мне от Бога; притом же я и коня имел весьма быстрого и бодрого. Всех прежде ворвался я в этот бусурманский полк, и помню то, что во время сечи трижды оперся на них конь мой (то есть Курбский трижды атаковал врага. —
Брат его, Роман, также показал чудеса храбрости: он дважды проезжал на коне насквозь толпу татар, поражая их направо и налево; когда же конь его пал, он, забыв тяжкие раны (в ногах у него застряло пять стрел), вскочил на другого, догнал татар и снова рубил их в исступлении… Позже выяснилось, что братья сражались одни против всей несметной татарской силы: их дружина в страхе вначале подалась назад, а потом обогнула татарский отряд и билась с врагами с другой стороны; таким образом, рядом с братьями никого не было. Князя Андрея спас от смерти крепкий доспех, «броня прародительская», а князя Романа полученные раны свели в могилу на следующее лето.
Задержанные братьями Курбскими татары не успели достичь заветного леса и были истреблены подоспевшим московским войском.