Его отец был скромным англиканским викарием в ирландской деревне, который, добавляя к богословию обработку земли, зарабатывал сорок фунтов в год. Когда Оливеру исполнилось два года (1730), викария назначили настоятелем Килкенни-Уэст, и семья переехала в дом на главной дороге возле Лиссоя, который позже переименовали в Оберн в уверенности, что Голдсмит имел его в виду, когда писал «Опустевшую деревню».
Оливер прошел через череду начальных школ и лучше всего запомнил квартального, ставшего школьным учителем, который никогда не мог забыть свои войны, а также рассказывал увлекательные истории о феях, баньши и привидениях. В возрасте девяти лет мальчик едва не умер от оспы, которая еще больше обезобразила одно из самых красивых лиц, когда-либо дарованных любвеобильной душе. В пятнадцать лет он поступил в Тринити-колледж в Дублине в качестве сизаря, или рабочего студента, носил отличительный костюм, выполнял рутинную работу и подвергался издевательствам со стороны тираничного наставника. Он сбежал в Корк, собираясь уехать в Америку, но его старший брат Генри догнал его и уговорил вернуться в колледж. Оливер хорошо справлялся с классикой, но оказался невосприимчив к наукам; тем не менее, ему удалось получить степень бакалавра.
Он подал прошение о приеме в малые церковные ордена, но поразил епископа, явившись в алых бриджах. Отвергнутый, он стал репетитором, поссорился со своим учеником и снова отправился в Корк и Америку. В дело вмешался дядя, который дал ему пятьдесят фунтов на поездку в Лондон; Оливер проиграл их в игорном доме. Родственники были опечалены его бесполезной некомпетентностью, но очарованы его весельем, флейтой и песнями. Был собран фонд для финансирования его обучения медицине в Эдинбурге, а затем в Лейдене. Он добился определенных успехов, но покинул Лейден, не получив диплома. В Париже (по его словам) он посещал химические лекции Руэля. Затем он отправился в неторопливое путешествие (1755), пройдя Францию, Германию, Швейцарию и Северную Италию, играя на на своей флейте на деревенских танцах, зарабатывая бессистемной едой, получая милостыню у монастырских ворот.159 В январе 1756 года он вернулся в Англию.
Он занимался медицинской практикой в Лондоне, исправлял гранки для Сэмюэла Ричардсона, преподавал в школе в Суррее, а затем устроился в Лондоне наемным писателем, выполняя случайную литературную работу и участвуя в журналах. За четыре недели он написал «Жизнь Вольтера». В 1759 году он уговорил Додсли опубликовать поверхностное «Исследование состояния вежливой образованности в Европе» (Enquiry into the State of Polite Learning in Europe). Его замечания о театральных менеджерах надолго обидели Гаррика. В ней утверждалось, что за эпохой творческой литературы, как правило, следует эпоха критики, которая выводит правила из практики творцов и, как правило, подавляет стиль и воображение новых поэтов. Голдсмит считал, что в 1759 году Европа находилась именно в таком состоянии.
Годом позже он написал для журнала Ньюбери «Public Ledger» несколько «Китайских писем», которые были переизданы в 1762 году под названием «Гражданин мира». Схема была старой: представить себе восточного путешественника, который с забавой и ужасом рассказывает о том, как живут европейцы. Так, Лиен Чи Алтанги в письмах к другу на родину описывает Европу как беспорядочный театр скупости, амбиций и интриг. Голдсмит выпустил книгу анонимно, но обитатели Флит-стрит узнали его стиль в простом языке, живых описаниях и приятном тоне. Почувствовав свою славу, он переехал в лучшие апартаменты в доме № 6 Wine Office Court. Похвалив Джонсона в «Китайских письмах», он решился пригласить лексикографа (который жил как раз напротив) на ужин. Джонсон пришел, и началась их долгая дружба (31 мая 1761 года).
Однажды в октябре 1762 года Джонсон получил срочное послание от Голдсмита с просьбой о помощи. Он отправил гинею, вскоре приехал и обнаружил, что Голдсмита собираются арестовать за неуплату аренды. Он спросил друга, нет ли у него чего-нибудь ценного, что можно было бы заложить или продать. Голдсмит дал ему рукопись под названием «Викарий из Уэйкфилда». Джонсон (согласно рассказу Джонсона160) попросил хозяйку подождать, принес роман книготорговцу Джону Ньюбери, продал его за 60 фунтов и отнес деньги Голдсмиту, который заплатил за квартиру и отпраздновал это бутылкой вина. Книготорговец хранил рукопись неопубликованной в течение четырех лет.
В декабре 1764 года Голдсмит опубликовал свою первую большую поэму «Путешественник, или Перспектива общества» (The Traveller, or A Prospect of Society). Он рассказал о своих странствиях по континентам, описал недостатки и достоинства каждой страны и отметил, что каждая из них считает себя лучшей. Он превозносил могущество Англии (которая только что выиграла Семилетнюю войну) и описывал МП:
