В феврале 1918 г. Орловым в Петрограде по предложению представителей французской армии капитанов Ш. Фо-Па-Биде и Э. Вакье и представителей английской армии капитана Ватсона и полковника Бойса с согласия генерала М.В. Алексеева, по плану, одобренному бывшим главнокомандующим Кавказской армией генералом Н.Н. Юденичем, находившимся тогда в Петрограде, было организовано тайное разведывательное бюро в составе 80 сотрудников. Члены организации проникли в большевистские учреждения. Организация вела сбор важной информации в интересах генерала Алексеева и союзников. В марте 1918 г. организация внедрилась в штаб военного руководителя Петроградского района генерал-лейтенанта А.В. фон Шварца. Штаб Шварца был связан с союзными офицерами – лейтенантом Видором, майорами Э. Корбелем и Э. Шапуи, полковником Бойсом, лейтенантом графом Ж. де Люберсаком, поручиком Хотсеном. Кроме того, Шварц поддерживал связь с британским дипломатом Р.Б. Локкартом. Организация была раскрыта большевиками, а генерал Шварц бежал из Советской России[1152]. Интересно, что офицер французской военной миссии в России в 1917–1918 гг., монархист Ж. де Люберсак 27 февраля 1918 г. встречался с В.И. Лениным по вопросу организации борьбы с немцами, а впоследствии служил в союзной контрразведке на Севере России[1153].
Орлов собрал обширную картотеку, содержавшую 6000 фотографий партийных агитаторов и функционеров. Как отмечал он сам, «в то время было нетрудно найти недовольных людей, притом они были практически во всех советских организациях и учреждениях»[1154]. Возможно, именно об этой организации вспоминал белый контрразведчик подпоручик Н.Ф. Сигида: «Наши разведчики имели доступ всюду. Тайная организация полковника[1155] Орлова и разведка, оставленная на местах Добровольческой армией, снабдили своими членами все советские учреждения в достаточной мере. Начиная от милицейских участков и кончая наркомом, разведка имела свои глаза и уши, и Центр наш всегда был благодаря этому в курсе событий»[1156]. Впрочем, речь шла не обо всей Советской России, а только о Донской советской республике.
Некоторые агенты сотрудничали с антибольшевиками просто потому, что не верили в долговечность новой власти и стремились перестраховаться. Орлову удалось войти в доверие даже к Дзержинскому, дело которого он расследовал до революции (во время командировки из Петрограда в Москву Орлов поселился в гостиничном номере Дзержинского в «Национале» в то время, как тот жил непосредственно на работе). Орлов контактировал с французской и британской разведкой, в том числе с агентом «Secret intelligence service» С.Г. Рейли, британским резидентом Э. Бойсом, заместителем французского резидента капитаном Ш. Фо-Па-Биде. Информацию о действиях немцев Орлов передавал как представителям Антанты, так и советскому руководству. Содействовал Орлову и атташе германского консульства в Петрограде В. Бартельс, получавший от Орлова данные о деятельности большевиков в Германии. С его помощью Орлов, опасаясь разоблачения, осенью 1918 г. бежал из Советской России и прибыл в Одессу, где в феврале 1919 г. получил назначение начальником контрразведывательного отделения штаба Добровольческой армии Одесского района.
В дальнейшем Орлов занял пост начальника контрразведывательной части особого отделения отдела Генерального штаба Военного управления Вооруженных сил на Юге России. В ведении Орлова была разведывательная сеть, созданная по периметру западной границы Советской России (Финляндия, Прибалтика, Польша, Украина, Румыния). Не исключено, что основой сети послужила агентура Орлова времен его службы в Советской России. Сотрудники Орлова следили за большевистскими эмиссарами, выезжавшими из Советской России за рубеж. Явочные квартиры имелись в Москве и Харькове. Среди агентов Орлова оказался даже один из секретарей советского полномочного представителя в Эстонии М.М. Литвинова. Мечтой Орлова было заручиться поддержкой ведущих мировых держав в борьбе с большевизмом, однако иностранные спецслужбы не спешили с такой поддержкой и даже опасались Орлова. Летом 1920 г. Орлов отправился в инспекционную поездку по Западной Европе для проверки деятельности русских военных агентов, собирал информацию о советско-польских мирных переговорах и сумел наладить контакт с военным экспертом советской делегации бывшим генерал-майором Ф.Ф. Новицким[1157].