Есть сообщения о сотрудничестве С.С. Ольденбурга в газете «Русь» (София), где за 1922-1928 г. печатались многие русские монархисты. Ольденбургу может принадлежать упоминавшаяся в словаре псевдонимов статья «Судьба Царской Семьи» №103 за 1923 г., подписанная С.О. Однако следует учитывать что в софийской газете печатался С.И. Орем, который использовал сокращение С.О. Про начало 1920-х пока не встречаются надёжные сведения, что Ольденбург использовал помимо С. подпись С.О. Явно не принадлежат Ольденбургу подписанные Русский различные статьи в антимонархической берлинской газете «Время» за 1923 г.
П.Н. Савицкий 12 июня 1923 г. писал П.П. Сувчинскому, что «Г.В. Вернадский очень просит доставить Г.П. Струве для Ольденбурга экземпляр «России и латинства»» (сборник статей евразийцев, вышедший в 1923 г. в Берлине под редакцией М.Н. Бурнашева). Савицкий сожалел что не исполнил просьбу, когда был в Берлине и теперь просил отправить экземпляр по почте с надписью «для Ольденбурга». В последующие годы С.С. Ольденбург продолжал переписываться с Савицким, что не означает, будто он разделял евразийские взгляды и отступал к ним от русского монархизма и национализма. Статьи Ольденбурга содержат явные язвительные подколы против евразиатичества.
13 июня 1923 г. в Берлине С.С. Ольденбург и А.А. Мосолов были избраны в Совет Союза Возрождения Родины (отделение Народно-Монархического Союза) под председательством Г.В. Курлова. Ольденбург прочитал доклад о современном политическом положении в Европе и СССР.
Позднее С.С. Ольденбург вспоминал, что несколько раз чувствовал одну и ту же революционную обстановку, в 1917 г. в России, в 1923-м в Германии и в 1936-м во Франции. «Мы, русские, ушиблены опытом 1917 года. Мы наблюдали, как с непреодолимой силой, по наклонной плоскости, наша родина катилась к торжеству большевизма». «Летом 1923 года в Германии наметилось грозное нарастание революционного движения, проживавших там русских охватила поэтому паника. Десятки тысяч спешно выправляли себе паспорта, покидали Германию – тогда ещё было куда бежать». «Больше всего во Францию» (как генерал Краснов). «Казалось, не сегодня-завтра коммунисты в Германии захватят власть». «Взывая с одной стороны к патриотическим чувствам немцев, коммунисты уже и тогда старались параллельно разрушать все организованные силы, несогласные с ними» [С.С. Ольденбург «“Революционная обстановка” 1917-1923-1936» // «Возрождение», 1936, 29 августа, с.3].
В опубликованных в СССР путевых очерках Ольденбург-старший назовёт демократический Берлин заметно более грязным сравнительно с чопорно-чистым довоенным. Разорение и обеднение Германии наблюдалось всюду, даже по немыслимому ранее использованию битых чашек и тарелок, порванных скатертей в ресторанах ввиду сложностей замены предметов [С.Ф. Ольденбург «Европа в сумерках на пожарище войны» Пг.: Время, 1924, с.9-10].
Отправившись в командировку в Европу, на пути в Лондон, С.Ф. Ольденбург встретился с сыном 2 июля 1923 г. в Берлине. Ученик и коллега советского академика В.М. Алексеев переслал жене ценнейшее свидетельство о неодолимой силе православно-монархических убеждений, продемонстрированных С.С. Ольденбургом:
«С.Ф. виделся со своим сыном – ярым монархистом. Присутствовал при разговоре отца и сына – политических врагов. Они вчера целый день у Вертгейма спорили, а я сидел, преодолевая боль, и слушал. Сергей Сергеевич – монархист-мистик, совершенно нового, не виденного мною доселе типа. Своей верой обезоруживает, и мы с С.Ф., отнюдь, конечно, не разделяя ни в чём его посылок, ничего не можем возразить» [«Начало пути». Восточный альманах. М.: Художественная литература, 1981, Вып.9, с.490-491].
