Герцог и герцогиня решили рискнуть. Они попрощались со своими американскими друзьями Германом и Кэтрин Роджерс, которые решили остаться и продолжать руководить бесплатной столовой. Герман стал главой французской секции Голоса Америки, которая вещала пропаганду союзников оккупированной Франции. 19 июня когда французы связывались с нацистскими руководителями для условий перемирия, герцогская пара, два консульских представителя и королевский персонал отправились в путь под конвоем 4 автомобилей – один фургон они арендовали только для королевского багажа – и отправились к испанской границе. Страна находилась в смятении, по пути местные жители сами возводили баррикады. На каждом пункте пропуска герцог объявлял: «Я принц Уэльский. Пожалуйста, дайте мне проехать». Магическое имя очистило им дорогу, они приехали в Барселону 20 июня.
В неспокойной атмосфере экс-король был громоотводом для сплетен и спекуляций. Так же, как и в той громкой истории об отречении Георга VI и стремящемся к миру герцоге, которая охватила Германию в прошлом октябре, герцога вновь увидели как Эдуарда Миротворца. Статья, появившаяся в римской газете Il Messaggero и мадридской газете Arriba, утверждала, что герцог Виндзорский не только вернулся на трон после бунта британских войск, но и улетел в Берлин на переговоры, чтобы остановить войну. Согласно этим сообщениям, премьер-министр Черчилль даже пригрозил посадить герцога в тюрьму, если он вернется в Британию. Хоть статьи в фашистских газетах можно было считать раздражающей пропагандой, даже посол Хоар, который был советником экс-короля во время кризиса после его отречения и который знал о беспокойстве на Даунинг-стрит и во дворце насчет лояльности герцога, не знал, что и думать. В зашифрованной записке в Лондон он спросил: «С учетом статей, что его собираются арестовать в Лондоне, пожалуйста, подтвердите, что я действую правильно». Так как улей журналистов гудел вокруг отеля герцога в Барселоне, замять историю поручили майору Грею Филлипсу.
В течение 24 часов, когда сэр Сэмюэль Хоар связывался с Лондоном о статусе герцога, немецкий посол в Мадриде доктор Эберхард фон Шторер предупреждал своего босса, немецкого министра иностранных дел фон Риббентропа о передвижениях королевской пары. В телеграмме он сообщил, что испанский министр иностранных дел, полковниц Хуан Бегбедер у Атьенса, ждал указаний, как поступить с приездом герцога и герцогини Виндзорских в Мадрид.
В своем сообщении Шторер заявил: «На основе сложившегося в Германии впечатления генерала Вигона [Главы Верховного испанского Генштаба], министр иностранных дел считает, что, возможно, мы будем заинтересованы в том, чтобы задержать герцога Виндзорского здесь и в конечном счете установить с ним контакт».
Свидетельства Вигона поражают. 16 июня генерал, который представлял Франко, встретился с Гитлером в Шато-де-Лопрелль в Бельгии за два дня до того, как немцы вошли в Париж. Он был там для обсуждения роли Испании в конфликте. Хоть его первоначальной задачей было доставить сообщение от Франко, что Испания была не в состоянии после трех лет гражданской войны присоединиться к наступлению гитлеровской коалиции, во время их разговора Гитлер дал понять, что герцог и герцогиня Виндзорские прибудут в Испанию. «Он сказал, что нацистская Германия будет иметь значительный интерес, если герцог и герцогиня задержатся для тайных контактов и мирных переговоров».
Так как разговор с Вигоном произошел за три дня до того, как герцог и герцогиня фактически покинули виллу, это еще больше указывает на то, что у Германии был свой агент в окружении герцога или, по крайней мере, информация о его предполагаемых передвижениях. Это придает дополнительную убедительность утверждению профессора Вайнберга, что военная информация, которую герцог почерпнул из своей «шпионской миссии» на севере Франции, намеренно была передана немцам членом персонала или сторонником нацистов.
Когда фон Риббентропу сообщили о прибытии пары в Испанию, он был, согласно своему молодому помощнику Эриху Кордту, «сильно воодушевлен» идеей их пребывания там какое-то время. Он телеграфировал Штореру:
«Можно ли задержать герцога и герцогиню на пару недель до того, как они получат визу на выезд? Необходимо будет убедиться, что при любых обстоятельствах не станет известно, что за этим стоит Германия». С точки зрения фон Риббентропа, перед ними была возможность, ниспосланная с небес: прогерманская глава государства ждала на флангах, в то время, как Британия капитулировала. Испания явно была готова выступить в роли посредника. Хотя план, который в итоге получил кодовое название «Операция Уилли», был отклонен и назван «смехотворным и наивным», в то время казалось в высшей степени разумным попробовать заманить важную британскую личность в нацистские сети.
Как отметил биограф Эдуарда VIII, Фрэнсис Дональдсон:
