Монмут впервые видит внука, когда приезжает в Лондон из Италии весной 1832 года, в разгар широкого обсуждения парламентской реформы (он надеется повлиять на благоприятное для тори голосование по данному законопроекту в Палате лордов). Первое впечатление от встречи с Конингсби оказывается отнюдь не благоприятным: увидев деда, мальчик принимается плакать. Монмут терпеть не может сцен и не выносит чувствительности. Он сразу же осознаёт, что допустил ошибку, пригласив к себе внука. У маркиза возникает опасение, что мальчик сентиментальностью пошел в своего отца: «Еще один мягкосердечный Конингсби! Что за несчастная семья!» Когда Ригби спрашивает Конингсби, отчего же тот плачет, мальчик отвечает: «Я подумал <…> о бедной маме». Между тем Монмут, будучи уверен, что он «может судить о характере человека с первого взгляда», решает, что внук его — «простофиля», годный лишь для духовной карьеры (Ibid.: 48). Но пребывание Конингсби в доме маркиза заставляет последнего изменить это неблагоприятное мнение, и, когда главный герой уезжает в Итон, его прощание с дедом оказывается «столь же сердечным и любезным, сколь отвратительной была их первая встреча» (Ibid.: 66).
В Итоне Конингсби пользуется большим авторитетом, и вокруг него собирается группа друзей — выходцев из аристократических семейств: Генри Сидни, младший сын герцога, лорд Вере, сын министра, и Бакхерст, наследник древнего родового поместья. В эту компанию неожиданно проникает Освальд Миллбанк, сын манчестерского промышленника. Поначалу Конингсби неодобрительно относится к появлению в их среде социального чужака. Однако после того, как Гарри спасает жизнь попавшему в беду Освальду, и узнаёт, что тому он «всегда нравился больше, чем любой другой школьный товарищ» (Ibid.: 83), между мальчиками возникает крепкая дружба.
Конингсби очень любил разговаривать с Миллбанком о политике. От Миллбанка он узнавал о вещах, которые были для него внове <…>. Политика пока еще представлялась ему борьбой, в ходе которой выясняется, будут ли руководить страной вигские или же торийские аристократы <…>. Но во время бесед с Миллбанком он впервые услышал о том, что в стране существуют влиятельные классы, которые, не будучи аристократами, всё же решительно настроены завладеть властью.
Подобные разговоры пробуждают в уме Конингсби стремление к исследованию политических вопросов, из-за чего он проводит долгие часы в итонской библиотеке, открывающей перед ним сокровищницу «исторических знаний, собрание <…> фактов и событий, наглядно отображающих политическое управление» (Ibid.).
В Итоне авторитет Конингсби непреложен — как для его друзей, так и для прочих учеников. Однако сам он, становясь старше, «часто нуждался <…> в дружеском общении с тем, кто был равен ему или превосходил его по интеллекту; кто <…> мог бы укреплять, просвещать и направлять его темный, зыбкий или малоопытный ум» (Ibid.: 139). Именно таким перед девятнадцатилетним героем, когда тот укрывается от дождя на лесной ферме, впервые предстает Сидония. Незнакомец, который, «вероятно, был лет на десять старше Конингсби», сразу же привлек внимание юноши и своей внешностью (высокий лоб, светящиеся «незаурядным умом» глаза), и афористической манерой речи (Ibid.: 141). «Ум его, казалось, был сведущ во всех возможных предметах, взгляды его были сформированы» (Ibid.: 143). Когда впечатленный своим собеседником Конингсби замечает, что человек, обладающий таким умом, несомненно, рожден для героических поступков, незнакомец, прощаясь, говорит: «Действие — не для меня, <…> я приверженец веры, которую исповедовали апостолы перед тем, как последовали за своим Учителем» (Ibid.: 147).
Путешествуя по Англии после окончания итонской школы, Конингсби расширяет круг своих знакомств. Сначала он гостит в герцогском имении, принадлежащем отцу Генри Сидни, и там подпадает под очарование сестер своего друга. Особенно ему нравится беседовать с одной из них, замужней дамой, которая постоянно переводит разговор на его собственные интересы. Как поясняет автор, герой не вполне осознаёт «один из секретов влияния этой женщины <…>: „Говорите с мужчиной о нем самом, и он будет пленен без остатка“» (Ibid.: 174). Там же Конингсби с сочувствием слушает, как Генри Сидни в разговоре с отцом и лордом Эверингеном, своим шурином, нападает на Новый закон о бедных и отстаивает социальные права крестьянства.
