В шестидесятых и середине семидесятых угоны стали серьёзным бизнесом. В тюрьму за них почти никого не сажали. Усиление охраны грузов было сопряжено с дополнительными расходами, задержками и прочими неудобствами, поэтому авиакомпании предпочитали занижать свои потери и получать денежную компенсацию от страховых компаний. Грузоперевозчики утверждали, что бессильны против профсоюзов, а профсоюзы настаивали, что во всём виноваты авиакомпании, которые не хотят тратить деньги на безопасность водителей грузовиков. Свою лепту в эту неразбериху внесли законодатели штата Нью-Йорк, которые так и не удосужились вписать угоны в уголовный кодекс. Поэтому пойманных угонщиков обвиняли в других преступлениях, таких как похищение, грабёж, незаконное владение оружием или хранение краденого имущества. Эти дела редко заканчивались приговором.
Согласно отчёту объединённого законодательного комитета штата Нью-Йорк за 1960 год, как минимум 99,5 % арестованных за угоны либо были отпущены, либо отделались небольшими штрафами или условным сроком. В течение года составители отчёта проследили 6400 арестов за преступное хранение краденого имущества и обнаружили, что по ним было предъявлено 904 обвинения и вынесено 225 приговоров, из которых лишь 30 предусматривали реальный тюремный срок. Подробное изучение дел восьми человек, обвинявшихся в хранении краденой женской одежды на сумму свыше ста тысяч долларов, показало, что судья штата Нью-Йорк Альберт Х. Бош приговорил каждого из них к штрафу в две тысячи пятьсот долларов и условному сроку. Все они были членами банды Джимми Бёрка и Пола Варио из «Робертс Лаунж». В течение следующих пяти лет, всё ещё будучи условно осуждёнными, они были арестованы ещё семнадцать раз за различные преступления, включая грабёж, хранение краденого и незаконное проникновение со взломом. Но даже после этого, невзирая на рекомендации надзирающих офицеров, которые требовали начать слушания о нарушении правил условного освобождения, судья Бош оставил осуждённых на свободе. Позднее он оправдывался тем, что не мог решить, были ли нарушены правила условного освобождения, пока подсудимые не признаны виновными в новых преступлениях.
Генри столько раз допрашивали в полиции, он настолько досконально изучил процесс и все известные лазейки, что в конце концов совсем перестал опасаться ареста. Конечно, он старался не попадаться. От этого одни убытки. Приходилось платить адвокатам, поручителям, копам, свидетелям, а порой даже прокурорам и судьям. Но если его всё же ловили, добавление к длинному списку ещё одного обвинения его беспокоило мало. Он больше волновался о том, достаточно ли искусно адвокат группирует слушания по разным делам, чтобы минимизировать количество необходимых визитов в суд, которые отнимали время у бизнеса. Встречи в суде с обвинителями и копами могли бы травмировать обычного гражданина, но для Генри и его друзей это было как посещать школу в детстве — присутствовать надо, но впечатлений мало или вовсе никаких. Они тратили больше времени на споры о том, где сегодня пообедать, чем на обсуждение своего дела перед очередным заседанием суда.