В 1966 году, в возрасте двадцати трёх лет, Генри Хилл отправился на свой первый угон. Хотя, собственно, угона никакого и не было, грузовики взяли в гараже, а не перехватывали по пути, но всё равно по факту свершилась кража категории «Б». Джимми Бёрк пригласил Генри поучаствовать в деле. Джимми узнал, что три грузовика с бытовой техникой будут припаркованы на уикенд в одном из гаражей неподалёку от аэропорта. Кроме того, у него уже был покупатель, приятель Тадди Варио, готовый уплатить по полштуки баксов за каждую машину с товаром.
Как обычно, Джимми владел первоклассной инсайдерской информацией. Гараж почти не охранялся — на выходные там оставался только престарелый сторож. Его основной задачей было гонять местную шпану. В ночь ограбления Генри без проблем убедил старичка открыть ворота. Он просто сказал, что забыл в кабине грузовика свой зарплатный чек. Когда ворота открылись, Генри ткнул сторожа в спину пальцем, изображая пистолет. А потом привязал его к стулу в ближайшем жилом трейлере. Джимми точно знал, где запаркованы грузовики и хранятся ключи. Не прошло и нескольких минут, как Генри, Джимми и Томми Де Симоне отогнали машины через Канарси к Флэтленд-авеню, где их поджидали Тадди и скупщик краденого. Дело оказалось простым и доходным. Самые лёгкие пятьсот баксов в жизни Генри. Всего через час они с Джимми и Томми уже мчали в Лас-Вегас, чтобы просадить навар. Благо Джимми заранее заказал им номера в отелях на фальшивые имена.
Мы часто продавали добычу легальным магазинам, желавшим заключить выгодную сделку. Кроме того, к нашим услугам была целая армия скупщиков краденого, которые брали груз оптом, а потом распродавали по частям владельцам тех же магазинов, или торговали им сами прямо с грузовиков, или сбывали рабочим у ворот заводов, или распределяли его среди собственных торговых агентов, которые с прибылью толкали товар родственникам и сослуживцам. Это была целая индустрия.