У Шиловских родились два сына. Евгений и Сергей. Елена Сергеевна вела светскую жизнь, насколько это возможно при советской власти, посещала поэтические вечера, художественные выставки, концерты. Заядлая театралка, она не пропускала ни одной московской премьеры, водила знакомство с актрисами и актерами МХАТа. Из-за занятости мужа, как правило, постоянно везде была одна, в лучшем случае с приятельницей. Так она и жила, пока однажды не поразила одного замечательного писателя даже не красотой, а, говоря словами его романа, «никем не виданным одиночеством в глазах».
Она познакомилась с писателем и драматургом Михаилом Афанасьевичем Булгаковым. «Любовь выскочила перед нами, как из-под земли выскакивает убийца в переулке, и поразила нас сразу обоих! Так поражает молния, так поражает финский нож!» – повествует об этой встрече бессмертный роман. Дальнейшее можно почерпнуть из «Мастера и Маргариты». Маргарита уходит к Мастеру. Из обеспеченной, налаженной жизни уходит в никуда... Нет! Все же уходит в бессмертие. Муж Маргариты – как мы помним, «ответственный работник» – остается без жены. Из неромантических подробностей можно добавить то, что старший сын остался с Евгением Александровичем, и то, что Шиловский с достоинством переживал свалившуюся на него беду. Он воспринимал случившееся как наказание за Неелова, у которого сам в свое время увел жену. Помогая младшему сыну материально, так получается, он помогал и Маргарите и Мастеру, реальная жизнь которых была полунищенской. Безусловно уважительное отношение Булгакова к Шиловскому. Безусловно достоинство Шиловского как человека и офицера.
Смертельно больной Булгаков, обезумевший от невыносимой боли, перед своей кончиной в 1940 году умолял Елену Сергеевну Булгакову попросить у Евгения Александровича револьвер, чтоб застрелиться. Не хочется никак комментировать. Тем более что-то выдумывать. Оставим все как есть. Как было. Все герои этой, казалось бы, житейской истории точно были отмечены печатью Высших сил.
Встреча с юной девушкой во время отдыха в подмосковном санатории оказалась для уже немолодого Шиловского и спасением от одиночества, не укротимого никакой работой, и наградой за мужество и стойкость, с которыми он пережил настигший его удар. Звали юную красавицу Марианной. Здесь оканчивается один роман и начинается другой. Известный русский и советский писатель и, как его еще называли, «советский граф», отец Марианны, Алексей Николаевич Толстой, как ни странно, благосклонно отнесся к любви дочери и немолодого военного, к тому же бывшего офицера старой армии, просившего руки его дочери. Двадцатилетняя разница в возрасте оказалась не помехой. И вот после вечерних бесед с зятем родилось повествование с горьким названием. И невольно отмечаешь и здесь следы Божьего промысла. «Белая гвардия», затем «Дни Турбиных» и «Бег» у Михаила Булгакова. «Хождение по мукам» у Алексея Толстого. Только двум этим писателям было дано судьбой прикоснуться к судьбе русского офицерства во время революции и Гражданской войны. Черты Шиловского и его брата в различных пропорциях присутствуют в героях Толстого. А встреча на ростовском вокзале Рощина и Телегина не что иное, как литературный отголосок реальной встречи во время Гражданской войны двух братьев, воевавших по разные стороны фронта. Шиловский действительно встретил брата Михаила на братоубийственной войне. Встретились и разошлись, но в отличие от героев романа уже никогда не видели друг друга.
После каждого повышения по службе чекисты в очередной раз занимались выяснением судьбы Шиловского-белогвардейца, но так и не выяснили. И сам Евгений Александрович тоже так и не узнал, что сталось с близким человеком. Вероятно, его родной брат погиб при отступлении белых.