Главным поводом к их взаимному столкновению служила Жмудь, которую Витовт во время борьбы с Ягайлом отдал своим союзникам, Тевтонским рыцарям, и которая оставалась языческою страною и после крещения собственной Литвы. Немцы начали вводить там христианство, по своему обычаю, огнем и мечом, для чего предпринимали туда опустошительные походы с двух сторон, из Пруссии и Ливонии. Несчастные Жмудины платили восстаниями против своих притеснителей и обращались с просьбою о помощи к своему прирожденному князю, т. е. к Витовту. Этот последний пока избегал разрыва с Орденом и даже иногда помогал ему в усмирении Жмуди; но ждал только удобного случая воротить себе эту наследственную-землю. В то же время возникли неудовольствия между Орденом и Ягайлом вследствие того, что король Венгерский Сигизмуд заложил Ордену часть своего Бранденбургского маркграфства, именно так называемый Неймарк или Новую Мархию, границы которой с Польшей были очень неопределенны и спорны. Поляки не могли также простить тевтонам потерю своего Балтийского поморья. Всегда тлевшая под пеплом искра племенной вражды между Славянами и Немцами готова была вспыхнуть при помощи дуновения ветра.
Пока был жив великий магистр Конрад фон Юнгинген (1393–1407), отличавшийся миролюбием, набожностью и мягкостью характера, он умел устранять всякое решительное столкновение с соседями. Это миролюбие его наконец наскучило беспокойной орденской братии и вызвало реакцию в другую сторону; по смерти Конрада рыцари преемником ему выбрали его близкого родственника Ульриха фон Юнгингена, который был известен совсем противоположным характером, т. е. отличался решительностью и военной отвагою.
В 1408 году в Литве случился неурожай. Польский король послал ей из своих Куявских земель 20 судов, нагруженных хлебом. Когда этому речному каравану пришлось плыть в пределах Пруссйи, Тевтонские рыцари, рассчитывавшие продавать свои хлебные запасы в Литву по дорогой цене, захватили караван под предлогом, что в нем скрыто оружие. Напрасно Поляки требовали вознаграждения за такой наглый захват. Их отношения к Ордену становились более и более натянутыми. Между тем на Жмуди возобновились восстания против Немцев, искусно подстрекаемые Витовтом. В 1409 году с обеих сторон производились большие военные приготовления. Явившиеся посредниками в этих распрях, король Чешский Венцель, задолжавший Немцам значительную сумму денег, и его брат король Венгерский Сигизмунд (вскоре Германский император) обнаружили явное пристрастие в пользу Ордена, и потому успели только водворить короткое перемирие, которым та и другая сторона воспользовалась д ля окончания своих приготовлений и сосредоточения больших военных сил. По истечении этого перемирия, обе неприятельские армии сошлись на пределах Пруссии и Польши при деревнях Грюнвальде и Таненберге, где и произошла знаменитая битва 15 июля 1410 года.
В сказаниях летописцев количество соединенного польско-литовско-русского войска исчисляется свыше полутораста тысяч человек; в том числе у Витовта было до 30 000 легкой татарской конницы, предводимой его союзником султаном Саладином, одним из сыновей Тохтамыша, а у Ягайла до 20 000 конного войска, набранного в Чехии и других западно-славянских землях. Число орденской армии будто бы простиралось до 90 000; из них более 30 000 заключали наемные отряды, набранные преимущественно в Германии. Но все эти цифры преувеличены и, если уменьшим их наполовину, то будем ближе к истине. Если превосходство в силах было на стороне Славян и Литвы, то лучшее воинское устройство и лучшее вооружение оставались на стороне Ордена, у которого была также более многочисленная артиллерия. Правое или Витовтово крыло вначале не выдержало натиска рыцарей и подалось назад; но тут полк Смоленский остановил стремление Немцев; а тем временем левое, т. е. польское, крыло потеснило неприятелей. Битва была очень упорная и кровопролитная и окончилась совершенным поражением Немцев. До половины их числа пало на поле вместе с великим магистром и 200 орденскими рыцарями; множество пленников со всем лагерем и военными орудиями достались в добычу победителям. Витовт принимал личное участие в битве. Общим предводителем считался Польский король; но он мало распоряжался, а большую часть времени провел в теплых молитвах, стоя на холме позади войск, окруженный большою свитою. Таким образом эту битву выиграл не какой-то полководец; победа была одержана народным славянским ополчением. Из русских областей в ней участвовали полки галицко-волынские, киево-северские, полоцко-витебские, смоленские и проч. Из них своим мужеством в этот день отличились особенно Смоляне; но главную честь победы стяжали несомненно Поляки. Дотоле занимавшая скромное место в ряду европейских держав, Польша, благодаря тесному единению с Литвой и Западной Русью, после этой битвы высоко поднялась во мнении целой Европы.
