Замечательную аналогию с отношениями Тверского княжества к Москве в XIV и XV вв. представляет история княжества Рязанского. Современник Димитрия Ивановича Московского и Михаила Александровича Тверского, Олег Иванович, великий князь Рязанский, также успел соединить в своих руках почти все части древней Рязанской земли и держал в повиновении ее удельных князей; не только Пронский князь, но и Муромский, находившийся под сильным давлением Москвы, был подручником Олега. Он также подчинил себе на западе соседних князей Елецких и Козельских (потомков Михаила Черниговского). А на востоке, в области Мокши и Цны, он увеличил свои владения, приобретя куплей или оружием разные земли у Мещеры, Мордвы и Татар. На обширную строительную деятельность Олега указывают имена многих городов, которые являются в договорных грамотах с конца XIV века и о которых до того времени не было слышно. Самое живое воспоминание о нем встречается в древнем Переяславле Рязанском и его окрестностях (ныне губерн. город Рязань). Этот город, украшенный постройками храмов, княжеских, епископских и боярских палат, при нем окончательно сделался столицею княжества вместо древней или
Укрепляя городами границы свой земли на северо-западе, Рязанский великий князь не мог с таким же успехом обезопасить ее юго-восточные пределы, которые терялись в степях, расстилавшихся по ту и по другую сторону верхнего Дона, постоянно подверженных татарским опустошениям и потому представлявших дикие пустынные пространства. Недостаток естественных границ и укреплений с этой стороны он старался восполнить отрядами сторожевых ратников, расставленными по разным степным притонам. После Тохтамышева нашествия Олег, подобно Димитрию Донскому, снова начал платить выходы в Золотую Орду. Но подчиненные отношения к ее властителям не мешали ему при случае вступить в бой с татарскими хищниками, производившими частые набеги на Рязанские украйны, и иногда наносить им жестокие поражения.
Любопытную, хотя и отрывочную, картину Рязанского княжества во времена Олега сообщает нам следующее место из записок о путешествии митрополита Пимена в Царьград 1389 года:
«В Светлое Воскресенье мы поехали (из Коломны) к Рязани по реке Оке. У Перевитска приветствовал нас епископ Рязанский Еремей Гречин; а когда мы приблизились к городу Переяславлю, то выехали к нам сыновья великого князя Олега Ивановича Рязанского; потом встретил нас великий князь с детьми и боярами; а возле города ожидали со крестами (духовенство и народ). Отслужив молебен в соборном храме, митрополит отправился к великому князю на пир. Князь и епископ Еремей угощали нас очень часто. Когда же мы отправились отсюда, сам Олег, его дети и бояре проводили нас с великой честью и любовью.
Поцеловавшись на прощанье, мы поехали далее, а он возвратился в город, отпустив с нами довольно значительную дружину и боярина Станислава, которому велел проводить нас до реки Дона с большим бережением от разбоев.
Из Переяславля Рязанского мы выехали в Фомино воскресенье; за нами везли на колесах три струга и один насад. В четверг мы достигли реки Дона и спустили на него суда. На второй день пришли к (урочищу) Кир Михайловым, — так называется одно место, на котором прежде был город. Здесь простились с нами епископы, архимандриты, игумны, священники, иноки и бояре великого князя Рязанского, и воротились восвояси. Мы же в день святых Мироносиц с митрополитом Пименом, Михаилом епископом Смоленским, Сергием Спасским архимандритом, с протопопами, дьяконами, иноками и слугами сели на суда и поплыли вниз по реке Дону.
Путешествие это было печально и уныло; повсюду совершенная пустыня; не видно ни городов, ни сел; там, где прежде были красивые и цветущие города, теперь только пустыня и безлюдные места. Нигде не видно человека; только дикие животные: козы, лоси, волки, лисицы, выдры, медведи, бобры, и птицы: орлы, гуси, лебеди, журавли и пр. во множестве встречаются в этой пустыне.
