Летом 1399 года в Тверь воротились Михайловы послы, два года тому назад отправленные им в Константинополь с милостынею для храма св. Софии. С ними прибыл и один архимандрит, которого патриарх прислал с благословением для князя Михаила, с иконою Страшного суда, мощами святых, честным миром и с своею грамотою. Князь в это время сильно хворал. Узнав о приближении послов с цареградскими святынями, он решил немедленно сложить с себя мирскую власть и принять иноческий сан. Когда на следующее утро по обыкновению в его терем собрались сыновья, служебные князья, бояре и прочие люди, участвовавшие в его думе или правительственном совете, он никого к себе не принял, а позвал епископа Арсения. Князь объявил епископу о своем намерении постричься, но запретил пока о сем говорить, чтобы супруга и дети не вздумали отклонить его от этого намерения. Однако слух о том скоро распространился по городу и произвел смущение; но никто не осмеливался что-либо сказать самому князю, потому что все знали его строгий, пылкий нрав и боялись его. Меж тем епископ, в сопровождении духовенства и народа, торжественно с зажженными свечами и кадильницами встретил святую икону и прочие дары патриарха. Сам князь встал с ложа и помолился иконе на своем дворе у церкви св. Михаила. После молебствия он устроил пир для духовенства, нищих и убогих; много роздал им от своего имения; сам подавал им чашу с вином, и говорил: «простите меня и благословите». По окончании пира он простился с детьми, боярами и слугами и заповедал сыновьям слушать старшего брата. Затем отправился с иконою в соборный храм св. Спаса и там поставил ее в алтарь на правой стороне. Вышед на паперть, князь поклонился столпившемуся у храма народу, простился с ним и объявил, что оставляет ему на свое место старшего сына Ивана. Отсюда он уже не вернулся в свой терем, а пошел в находившийся подле соборной церкви монастырь св. Афанасия, где и был пострижен епископом Арсением и наречен Матфеем. Спустя несколько времени князь-инок, чувствуя приближение кончины, созвал тверских игумнов, роздал им серебро на сорокоусты и приказал в своем присутствии записать свое имя в поминанья. Михаил скончался 16 августа, 66 лет от роду.
Отправляясь в монастырь, он разделил Тверское княжество между сыновьями: второй сын Василий получил Кашин, третий, Федор, — Микулин, а старший Иван — все остальные земли с великим Тверским столом. Кроме Кашинского и Микулинского уделов, в Тверской земле существовали еще другие, более мелкие уделы, принадлежащие боковым линиям (Холмский, Дорогобужский и пр.). В этой земле повторялся почти тот же ход истории: старший сын или великий князь получил столько, что был сильнее всех удельных князей вместе взятых; он также стремился совершенно подчинить их своей воле и даже просто отнимал у них уделы. Следовательно, в Твери, хотя и не в такой степени как в Москве, но очевидно существовало то же стремление к водворению едино- и самодержавия. Но удельные Тверские князья находят поддержку в Москве, куда удаляются в случае притеснений от старшего князя, и Москва нередко берет их сторону; ибо в ее интересах мешать усилению этого князя. Так, преемник Михаила Иван Михайлович несколько раз оружием смирял непослушных ему князей, родного брата Василия Кашинского и двоюродного Юрия Холмского. Несмотря однако на то, что эти князья находили убежище в Москве и даже получали помощь от Татар, оба они были изгнаны из Тверской земли.
