На второй день речного плавания миновали две реки, Мечу и Сосну; в третий прошли Острую Луку, в четвертый Кривой Бор, в шестой достигли устья Воронежа. На следующее утро, в день св. чуд. Николая пришел к нам князь Юрий Елецкий с своими боярами и большою свитою: Олег Иванович Рязанский послал к нему вестника; он же исполнил его приказание, оказал нам великую честь и очень нас обрадовал. Оттуда приплыли к Тихой Сосне; здесь увидали белые каменные столбы, которые стоят рядом и очень красиво подобно небольшим стогам возвышаются над рекою Сосною. Потом миновали реки Червленый Яр, Битюг и Хопер» и т. д.
Память и уважение, которые до позднейшего времени сохранялись в рязанском населении относительно Олега Ивановича, красноречиво говорят о его заслугах своему краю. Он принадлежит к тем историческим личностям, которые отражают на себе важнейшие черты известной эпохи или известной народности. В лице этого князя ярко обозначились главные стороны рязанского характера: жесткий, упрямый нрав и беспокойная энергия — качества, которые у Олега смягчались несомненною гибкостью ума и стремлениями, не лишенными некоторой величавости. Кроме местного, рязанского характера на Олеге ясно отразились и современные ему великокняжеские стремления к собиранию волостей. Видя, как два главные центра притягивают к себе соседние волости, он хочет уничтожить эту силу тяготения в собственной земле и стремится создать на берегах Оки третье средоточие, около которого могли бы собраться юго-восточные области. Но последующие события подтвердили известную истину, что отдельная, хотя бы и сильная личность не может построить что-либо крепкое, живучее там, где не достает твердой исторической почвы. Впрочем, нельзя сказать, чтобы дело Олега кончилось вместе с его жизнью и не оставило заметных следов в истории. Он настолько оживил и укрепил дух самостоятельности в Рязанском княжестве, что оно просуществовало после него более столетия и пережило все великие уделы.
Мы видели, что деятельное участие Олега в судьбе своего зятя Юрия Святославича Смоленского привело его к ожесточенной войне с Витовтом. Рязанское войско, предводимое сыном Олега Родославом, понесло тяжкое поражение под Любутском, и сам Родослав попался в плен. Престарелый Олег только несколькими днями пережил это поражение (1402 г.) Еще прежде того князь принял иноческое звание с именем Ионы, а перед смертью он посхимился. Олег погребен в Покровском Солотченском монастыре, который был основан им самим верстах в 15 от стольного города на левом берегу Оки, при впадении в нее Солотчи, посреди зеленых рощ.
После Любутского поражения некоторые Северские князья, зависимые от Олега, сделались подручниками Витовта. Вместе со смертью Олега рушилось и единение Рязанских уделов. В Муроме водворились наместники великого князя Московского, а Пронск возобновил свое старое соперничество с Рязанью. Тогда Рязань, подобно Твери, должна была примкнуть к тому или другому сильному соседу. И тут мы видим то же колебание между Москвою и Литвой. Старший сын и преемник Олега, Феодор, женатый на Софье, дочери Димитрия Донского, сначала признал себя подручником, или, как выражались грамоты, младшим братом своего шурина Василия Дмитриевича Московского, и только с его помощью отстоял свой наследственный стол от притязаний Пронского князя (Ивана Владимировича). Но по смерти Федора Ольговича (около 1427 года), сын и преемник его Иван Федорович в малолетство великого князя Московского Василия И, судя по договорным грамотам, признал себя не только подручником, но и слугою Витовта. По смерти этого последнего, во время наступивших в Литве смут, Рязань освободилась от Литовской зависимости. В то же время возникшее в Москве междоусобие Василия II с дядею Юрием и его сыновьями, казалось, давало Рязанскому князю возможность воротить себе независимость и с другой стороны. Однако этого не случилось. И Рязань и Пронск, в качестве подручников, примыкают то к Василию, то к Юрию, смотря по тому, кто владел Москвою. Впрочем, незаметно, чтобы Рязанцы принимали деятельное участие в этом междоусобии. Когда же Василий Темный окончательно утвердился на Московском столе, то он укрепил Ивана Федоровича новым договором (1447 г.). Любопытно, что по этому договору Рязанский князь признает Василия своим старшим братом, Ивана Андреевича Можайского равным, а Михаила Андреевича Верейского и Василия Ярославича Боровского младшими. Зависимость от Москвы, главным образом, выражалась обязательством подавать военную помощь и вообще относительно соседей действовать по думе с великим князем Московским.
Подчинение Москве Иван Федорович выразил весьма наглядно тем, что при смерти своей (1456) он завещал Василию Темному на соблюдение Рязанское княжество вместе с восьмилетним сыном Василием, конечно, по малолетству этого последнего. Великий князь взял мальчика на воспитание к себе в Москву, а в Рязанские города и волости послал своих наместников.
