Обращаясь к Литве за союзом, Новогородцы могли иметь в виду не одну опасность со стороны Москвы. Может быть, этим союзом они пытались противодействовать политике своего пригорода Пскова, который именно в соседней Литве искал тогда поддержки для своих давних стремлений к отделению от Новгорода. Продолжительное и славное княжение литовского выходца Довмонта в значительной степени подвинуло вперед дело Псковской самобытности и связи с Литвой. После него некоторое время княжил в Пскове его сын Давид, который с своею литовскою дружиною также не раз помогал Псковичам обороняться от нападений Ливонских Немцев. Далее известно, что Александр Михайлович Тверской во время своего изгнания был принят Псковичами, и потом они посадили его у себя на княжение из рук Гедимина. Десятилетнее княжение Александра немало способствовало дальнейшему развитию Псковской отдельности. Однако Псков все еще признавал себя новгородским пригородом, иногда принимал к себе наместников Новогородского князя, посылал свою рать на помощь Новгороду, и в свою очередь требовал от него помощи против Ливонских Немцев. Но так как эта помощь не всегда являлась в случае нужды, то поневоле приходилось обращаться к Литовским князьям.
В 1341 году у Псковичей возобновилась война с Ливонскими рыцарями из-за убийства псковских послов, проезжавших через землю Летголы. Немцы в начале этой войны успели поставить новый крепкий замок на пограничной псковской земле, на реке Пивже (Нейгаузен). Псков, на ту пору не имея у себя особого князя, обратился в Новгород с просьбою прислать наместника и войско на помощь. По словам Новогородской летописи, Новогородцы исполнили эту просьбу; но будто бы Псковичи вернули их с дороги, сказав, что более в помощи не нуждаются. Псковская летопись, наоборот, говорит, что Новгород не дал никакой помощи. Последнее ближе к истине, потому что Псковичи принуждены были обратиться к другому своему соседу, Ольгерду Литовскому, тогда еще удельному князю Витебскому. Последний воспользовался случаем вмешаться в дела северо-западной Руси, чтобы подчинить ее своему влиянию, и действительно явился вместе с братом Кейстутом и сыном Андреем. Немцы осадили Изборск. Этот передовой оплот Псковской земли с западной стороны незадолго перед тем, по решению псковского веча, посадником Селогой был перенесен на ближнюю, более удобную для обороны, местность, и укреплен каменными, плитяными стенами, которые Немцы теперь тщетно старались сокрушить своими стенобитными орудиями. Немецкая рать однако оказалась так сильна, что Ольгерд не решился напасть на нее, и остановился в некотором расстоянии. Но и Немцы с своей стороны, встретив мужественное сопротивление и опасаясь нападения Литвы, после нескольких дней осады сняли ее и отступили в свою землю. Тогда Ольгерд ушел домой, несмотря на просьбы Псковичей остаться у них на княжении: вместо себя он дал им в князья сына своего Андрея. Война с немцами продолжалась еще около трех лет; Псковичи выдержали ее только одними собственными силами и окончили ее с честью. В числе их предводителей в этих войнах с Немцами отличались литовский наместник князь Юрий Витовтович и служебный изборский князь Евстафий. Впрочем Пскову немало помогли события в самой Ливонской земле.
