Если великое княжение Смоленское еще на время отсрочит потерю своей самобытности, то земля Чернигово-Северская уже при Ольгерде вошла в состав западной собирательницы Руси, т. е. Литвы. Известно, что эта земля во время Татарского ига раздробилась на мелкие уделы между потомками Михаила Всеволодовича; их ожесточенные взаимные распри за волости и соседство хищных Татарских Орд совершенно обессилили Чернигово-Северскую землю. Уже в XIII веке она подвергается Литовским набегам, а Смоленские князья пытаются захватить в свои руки ее соседние волости. Из среды Чернигово-Северских уделов в то время наиболее значительным является Брянск, лежавший на границах Северянской земли с Вятичами. Доблестный брянский князь Роман Михайлович был последним достойным представителем энергичного племени Черниговских Ольговичей. После него Смоленским князьям удалось действительно завладеть Брянским уделом, конечно, с соизволения Золотой Орды. Затем отрывочные известия русских летописей указывают нам на частые смуты: новые князья отнимают Брянск друг у друга; городское вече иногда поднимает мятеж. Так, в 1341 году брянские вечники убили своего князя Глеба Святославича (двоюродный брат Ивана Александровича Смоленского). Лет пятнадцать спустя, летописи упоминают о кончине брянского князя Василия и последовавших за нею великих смутах от лихих людей («замятия велия и опустение града»). Этими неурядицами ловко воспользовался Ольгерд, уже давно стороживший добычу и еще прежде нападавший на Брянск; на этот раз захват Брянской волости, вероятно, обошелся ему без особого усилия. Затем ему уже легко завладеть другими более мелкими уделами Чернигово-Северскими. Важнейшие города он роздал в уделы сыновьям, а именно: Чернигов и Трубчевск — Дмитрию, Брянск и Новгород-Северский — Корибуту; а племяннику Патрикию Наримонтовичу, по-видимому, предоставил Стародуб-Северский. Но города, принадлежавшие собственно земле Вятичей, оставались пока в руках местных русских князей, Козельских, Новосильских, Одоевских, Тарусских, Воротынских, Белевских, Елецких и пр. Эти мелкие князья, конечно, должны были выбирать между Московской и Литовской зависимостью и находились пока между ними в неопределенном положении; но они очевидно более тянули к Восточной Руси, т. е. к Москве. Сама Брянская область, по некоторым признакам, тянула туда же; только благодаря ранней кончине Симеона Гордого и нерешительности его преемника, а также смутам, наступившим в Орде по смерти Джанибека, удалось Ольгерду беспрепятственно завладеть Северией и Брянским уделом{20}.
Открытое столкновение двух соперниц-собирателей Руси сделалось неизбежно, когда на Московском столе явился энергичный деятель в лице возмужавшего великого князя Дмитрия Ивановича. Поводом к такому столкновению послужила борьба Твери с Москвою; причем Ольгерд, женатый во втором браке на тверской княжне Юлиане Александровне, явился союзником Тверских князей. Война Ольгерда с Дмитрием однако не имела решительного характера и только на время поддержала Тверскую самобытность (об этих отношениях скажем после).
