Вся Северная Русь с самого начала оказывала явное тяготение к Москве. Между тем, Русь Южная, угнетаемая непосредственно Татарскими Ордами, легко склонялась к Лиговскому господству. Почти одновременно с Чернигово-Северской украйною на левой стороне Днепра, Ольгерд завладел Киево-Подольской украйною на правой его стороне, также отняв ее у Татар. Уже при Гедимине Киевская область, по-видимому, находилась в полузависимости от Литвы. Ольгерд в начале своего княжения действовал осторожно со стороны Татар, избегал решительных столкновений с Золотою Ордой и даже предлагал Джанибеку свой союз в 1349 г. Но Симеон Гордый сумел расстроить заключение этого направленного против Москвы союза, так что Джанибек даже выдал ему Литовских послов. После Джанибека, когда наступил смутный период в Золотой Орде, Ольгерд начал действовать решительно; он окончательно присоединил к своим владениям Киевское княжение и отдал Киев в удел одному из своих сыновей (Владимиру). В то же время он покорил земли между Бугом и Днепром. Северная часть этих земель принадлежала прежде Галицко-Волынским князьям и называлась Понизовьем, а теперь сделалась известна под именем
Не так легка для Литовских князей была борьба с Поляками за Галицко-Волынское наследство.
Выше мы видели, что внук знаменитого Даниила Романовича Юрий Львович в начале XIV века, по праву наследства, соединил в своих руках княжества Галицкое и Волынское, следовательно, почти всю Юго-Западную Русь. То, что в Северо-Восточной Руси явилось плодом долгих усилий целого рода князей Московского дома, т. е. собрание разрозненных Русских земель, здесь, на Юго-Западе, совершилось как бы само собою и не один раз. Можно было надеяться, что дело князя Романа и его сына короля Даниила — создание сильного Галицко-Волынского государства — наконец у венчается успехом: одновременно с Владимиром Клязьменским и Москвою разовьется другое, чисто русское, средоточие в противоположном углу Руси, т. е. во Владимире Волынском или во Львове Галицком. Однако этого не случилось: пи люди, ни обстоятельства не соответствовали подобной задаче. Извне Юго-Западная Русь окружена была со всех (торон враждебными соседями, каковы Угры, Поляки, Литва и Татары, что при ее открытых, доступных границах представляло большую трудность для обороны. Внутри эта Русь не имела хорошо сплоченного и вполне однородного населения. Главные города ее уже тогда изобиловали разными иноплеменниками, особенно Немцами и Евреями, захватившими в свои руки значительную часть промышленности и торговли. После татарских погромов Галицко-Волынские князья слишком усердно и неразборчиво вызывали в свою землю колонистов из всех соседних стран. Эти колонисты, конечно, оставались чужды русскому патриотизму. Что касается до боярского сословия, то хотя мы не видим в Галиции повторения тех крамол, какие там происходили в первой половине XIII века, а на Волыни бояре даже отличались преданностью своим князьям, однако, по всем признакам, притязания и привычки этого сословия недалеко ушли от того времени и значительно стесняли княжескую власть.