Поскольку в начале обучения в Мюнхене живопись привлекала Виланда значительно больше, чем сценическая деятельность, лучшего наставника, чем Штегер, ему в самом деле было не найти. В одном из своих многочисленных поздних интервью Виланд поведал: «Я отправился в Мюнхен и изучал там живопись. Я хотел стать живописцем. Семья выплачивала мне ежемесячную стипендию в 300 марок. У меня был хороший частный преподаватель. Кроме того, я наконец начал учиться музыке». По мнению его биографа Джеффри Скелтона, «Виланд Вагнер выбрал учителем Штегера, поскольку его увлекла его работа со светом еще в то время, когда он увидел его картины на выставке в Байройте». Как и его ученик, Штегер был художником-мыслителем, старавшимся выявить в своих пейзажах их аллегорический смысл, добиваясь взаимодействия мечты и действительности, предчувствия и осознанности. Поняв особенности мироощущения ученика по его фотографиям, учитель посоветовал ему прежде всего заняться черно-белым рисунком, что позволило его подопечному усовершенствовать свою восприимчивость к световым контрастам. По мнению эксперта, познакомившегося с искусством Виланда на фотовыставке, «на его фотографиях снег кажется еще белее, а деревья отбрасывают еще более резкие тени… он изображал деревья на фоне теней от облаков, инсценировал пейзажи между стволами деревьев в виде сценических декораций. Лето он посвятил пейзажам Боденского озера. Его увлекали настроения, создаваемые отражениями в воде, и возможности, предоставляемые расфокусированной съемкой. Резкие контрасты между светлым и темным он использовал главным образом для обрисовки атмосферы… Основным мотивом были фрагменты безлюдных пейзажей, которые он любил представлять в вертикальном формате. Размытым изображениям он теперь предпочитал резкие контрасты, которые подчеркивали формы. С другой стороны, он работал также со светом и тенью, с резкими и мягкими контрастами, снимал камни и деревья, небо и землю. В его фрагментах пейзажей, как правило, низкий горизонт, и они отличаются резким противопоставлением черного и белого».
Занимаясь в своей мюнхенской студии, Виланд имел возможность встречаться со своей старой подругой Гертрудой Райсингер, с 1934 года учившейся в балетной школе Доротеи Гюнтер. У них снова установились любовно-дружеские отношения, и Гертруда снова служила ему излюбленной моделью. На правах подруги байройтского наследника она, разумеется, постоянно бывала гостем фестивалей. За время, проведенное в баварской столице, девушка превратилась в профессиональную балерину, прекрасно сознававшую суть своего искусства, и у нее появились хорошие шансы сделать блестящую карьеру. Она открыла Виланду ту сторону «совокупного произведения искусства» его деда, которой он раньше мало интересовался, – семантику сценического движения. Во время их встреч в его студии она демонстрировала ему возможности преобразования любой музыкальной фразы в движение. Она также настаивала на том, чтобы он сам учился танцевать; попав под сильное влияние подруги, он как мог осваивал и это искусство, хотя и не проявлял к нему большого интереса. Иногда она приводила с собой подруг, и они демонстрировали ему свое мастерство под грамзаписи французских импрессионистов. Презираемую в Ванфриде музыку Равеля и Дебюсси Виланд тоже воспринимал неоднозначно и не был готов принять ее полностью, но открывшиеся ему новые сценические возможности вызывали в его душе смутные надежды на создание новых принципов интерпретации музыкальных драм на сцене Дома торжественных представлений; выполнению этой задачи он теперь собирался посвятить себя целиком и был уже полностью готов к той роли, которая предназначалась ему матерью и которую уготовал ему фюрер. Осталось только найти учителя, способного открыть байройтскому наследнику особенности сценического воплощения драм его великого деда. Дочь Виланда Нике писала: «Он оказался в сложном положении, поскольку молодому человеку приходилось пользоваться преимуществами, которые Гитлер обеспечил ему как старшему внуку Вагнера и байройтскому наследнику. Освобожденный после года службы в вермахте от воинской повинности, он не мог посвятить себя исключительно живописи, он должен был выполнять обязанности, которые достались ему вместе со льготами, и изучать то, что ему было необходимо знать как будущему руководителю фестивалей, то есть музыку».