Литературное наследство преп. Нила состоит из многочисленных посланий к его ученикам - на темы духовной жизни - и обширного, в 11 главах, "Монастырского" или "Скитского" Устава. Последний представляет не устав в собственном смысле, а систематический, почти исчерпывающий, несмотря на свою сжатость, трактат по православной аскетике. Нил Сорский прекрасный писатель. В посланиях он раскрывается более с личной стороны, делясь и своим опытом и горением любви. В Уставе он обнаруживает огромную начитанность в греческой мистической литературе и редкий на Руси дар систематического изложения. В XV веке еще не существовало "Добротолюбия". Но его отчасти заменяли для Нила сборники из древних аскетических писателей, составленные Никоном Черногорцем ("Пандекты" и "Тактикой").
Примыкая к традиции северного русского пустынножительства преп. Нил не был однако отшельником.Онсчитается основателем на Руси "скитской" жизни, средней между киновией и анахоретством. При всей созерцательности своего духовного склада, Нил предпочитал "средний путь: еже со единым или множае со двема братома жити", как советует и Лествичник. Хозяйство не связывает небольшой общины, соединенной церковной молитвой. Близость братьев дает возможность отношений, построенных на чистой любви: "брат братом помогает". Впрочем его служение братии не имеет характера ни управления, ни учительства. Нил не хочет быть игуменом или хотя бы учителем. Так называемое "Предание ученикам" он адресует "братьям моим присным, яже суть моего нрава: тако бо именую вас, а не ученики. Един бо нам есть Учитель" . . . Преп. Нил не высоко ставит человеческое руководство на путях духовной жизни, хотя и советует пользоваться "беседами разумных и духовных мужей"; но ныне иноки "до зела оскудели", и трудно найти "наставника непрелестна". Это недоверие к монашескому послушанию сообщает учению Нила характер духовной свободы.
Разумеется, и преп. Нил требует "еже по Бозе своея воли отсечения", называет "лихоимством" своевольные пути. Он не "самочинник", не "самопретыкатель". Но он ищет надежного руководства в "божественных писаниях". "Свяжи себя законом божественных писаний и последуй тем", внушает он ученику. Как и для всех русских людей, понятие "божественных писаний" обнимает для Нила не только Божественное откровение, но и все запечатленное в письменности церковное предание. Однако, в отличие от Иосифа Волоцкого и других современников, преп. Нил знает различия в авторитетности писаний. "Писания многа, но не вся божественн?". Традиции авторитета указываются в следующем личном признании: "Наипаче испытую божественные писания, прежде заповеди Господни и толкованияих и апостольские предания, тоже и учения св. отец; и тем внимаю и яже согласна моему разуму . . . преписую (переписываю) себе и тем поучаюся, и в том живот и дыхание мое имею". Далекий от презрения к человеческому разуму, преп. Нил, не ставя его выше св. Писания, делает его орудием исследования Писания. Согласие между Писанием и разумом для него необходимое условие поведения: "Егда бо сотворити ми что, испытую прежде божественного писания; а аще не обрящу согласующа моему разуму в начинание дела - отлагаю то, дондеже обрящу".
Начало критики преп. Нил вносит и в русскую агиографию, которой он занимался. В Кирилло-Белозерском монастыре сохранилась составленная им рукопись житий. В предисловии Нил указывает: "Писах с разных списков, тщася обрести правы и обретох в списках онех многа неисправленна и, елика возможно моему худому разуму, спя исправлях". Он просит прощения у читателя, если в сто работе окажется что нибудь "несогласное разуму истины". К сожалению, агиографические труды преп. Ннла еще не исследованы, и мы не знаем, носила ли его критика только филологический или и реальный характер. Его ученик Вассиан с большой энергией ("сие, Иосифе, лжеши") опровергает обвинение Волоцкого игумена в том, что старец Нил выкинул чудеса из святых писаний и не веровал в русских чудотворцев. Так преломлялись первые опыты критической мысли преп. Нила в сознании консерваторов.
Свойственную ему широту и свободу преп. Нил сохраняет и в качестве учителя духовной жизни. И здесь необходима мудрая школа разума. "Без мудрствования и доброе на злобу бывает, ради безвремения и безмерия. Егда же мудрование благим меру и время уставит, чуден прибыток обретается. - Время безмолвию и время немятежной молве; время молитвы непрестанныя и время службы нелицемерныя. -Прежде времени в высокая не продерзати. - Среднею мерою удобно есть проходите. - Средний путь непадателен есть". Уважение к мере, к времени и к среднему пути нисколько не делает учение преп. Нила духовно-средним, обедненным. Напротив, никто не поднимался выше его на Руси в теории духовного пути. Но этот путь дан ему в движении к цели, а не в установленном трудничестве. Вот почему для него существенны не только время и мера, но и личная природа, личное призвание: "Кийждо вас подобающим себе чином да подвизается".
