Трамп настаивал на собственности, но советские чиновники отвечали, что это невозможно. В вышедшем через несколько месяцев издании The Washington Post пресс-секретарь Дональда Трампа Дан Клорс уверял, что его босс вел переговоры с экономическими и финансовыми консультантами самого Политбюро и эти консультанты докладывали обстановку «наверх», где и принимали окончательное решение.
Землю в собственность под проекты Трампу в Советском Союзе отказывались дать и к тому же требовали, чтобы советской стороне принадлежал 51 % собственности, а Трампу, как иностранцу, – не более 49 %. Первая попытка трамповского бизнеса с нашей страной не удалась.
После своей поездки в Советский Союз Дональд Трамп не раз рассказывал о своих впечатлениях и оценивал положение дел в СССР, высказывал свое мнение о Горбачеве и перестройке. Так, в одном из своих многочисленных интервью, данных в 1990 году, за год до распада Советского Союза, он высказал такое мнение о нем, которое сложилось после его визита: «Я не был слишком впечатлен. Советская система – катастрофа. Скоро вы увидите революцию, все признаки налицо: демонстрации, пикеты. Россия уже вышла из-под контроля, и власти знают это. Это проблема Горбачева. Он правит недостаточно жестко. Мой прогноз – он будет свергнут, поскольку выказывает беспрецедентную слабость». Как оказалось, отчасти он был прав.
Американский журнал Time в одной из статей второй половины 1980-х годов написал, что Дональд Трамп не только побывал с СССР, но и читал издание (на английском языке) советского вождя Михаила Горбачева «Перестройка», которое охарактеризовал как скучноватое.
После первого визита Трампа в Москву газета The New York Times напечатала материал, в котором упоминала, что во время своей поездки Трамп встречался с самим советским вождем Горбачевым и, помимо обсуждения строительства великолепных отелей на советской земле, обсуждал ядерное разоружение. Но официальной информации об этой встрече ни советская, ни американская стороны не публиковали.
Первая зафиксированная встреча Дональда Трампа и Михаила Горбачева состоялась во время первого визита Горбачева в Америку в декабре 1987 года. Это произошло на завтраке, который устроил 9 декабря 1987 года Госдепартамент США в Вашингтоне. До наших дней дошла их совместная фотография.
Известно, что Трамп приглашал Горбачева на ужин в свой небоскреб Trump Tower, в котором должны были принять участие лишь супруги Трамп и Горбачевы – поужинать вчетвером. Как позже заявил Трамп в интервью Time, во время этой встречи он рассчитывал выступить в качестве «представителя американского народа, показав коммунистическому лидеру все, что может предложить капитализм». Но в планах Горбачева произошли изменения, и ужин вчетвером в трамповской башне не состоялся. Как и планы совместного бизнеса с СССР.
Первый раз в Россию (второй раз в Москву) Трамп прибыл через девять лет, в ноябре 1996 года. Визит был деловой, и Трамп встречался с московскими чиновниками, самым высокопоставленным из которых был Владимир Ресин, занимавший тогда пост первого вице-премьера столичного правительства и курировавший строительство.
На переговорах с Трампом происходило обсуждение разнообразных девелоперских проектов, среди которых было строительство башни площадью 30 000 кв. м на улице Гашека и объекта площадью 55 000 кв. м на проспекте Мира. Трамп позже утверждал, что на переговорах заявлял, что планирует вложить в совместные московские проекты 240–280 млн долларов. К тому же после возвращения Трампа в Америку Ресин сделал публичной информацию, что московское правительство предлагало американскому девелоперу взять проекты реконструкций гостиниц «Москва» и «Россия».
Приезду Трампа уделяли внимание многие российские издания, в том числе – газета «Коммерсантъ», которая охарактеризовала его как «строительного гуру и любимца американской прессы… Также писали, что, Дональд Трамп как раз знаменит именно своим умением на голом энтузиазме вытягивать "мертвые" проекты… Обдумывать предложение московских властей Трамп будет месяц». Но эти раздумья и переговоры в ходе этого визита, несмотря на смену власти в стране и отношения к частной собственности, ни к чему не привели. Трамп так и не согласился участвовать ни в одном из предложенных проектов.
Зато достоянием истории стали другие подробности его визита – это знакомство с известным скульптором Зурабом Церетели, который рассказывал, что с ним Трамп также обсуждал строительство московской гостиницы и возможное участие Трампа в создании крупнейшего в мире детского развлекательного центра «Парк чудес» (над проектом которого работал Церетели), а также предлагал Церетели сделать массивный монумент в честь Христофора Колумба, который можно было бы поставить в Нью-Йорке на земельном участке, прилегающем к набережной Гудзона и принадлежащем Трампу.