В 2010 году Трамп похвастался перед Дэвидом Леттерманом, когда он купил «Мисс США»: «Я сделал каблуки выше, а купальники – меньше».
В 2013 году Кассандра Сирлс, «Мисс Вашингтон – 2013», вспоминает, что, когда она была участницей конкурса, бизнесмен потребовал, чтобы женщины повторили свои представления, когда они не смогли посмотреть Трампу в глаза. В посте этого года Сирлс назвала Трампа «женоненавистником», который «обращался с нами как со скотом» и «выстраивал нас в ряд, чтобы получше рассмотреть свою собственность». Другие участницы того же года, например, Паромита Митра из Миссисипи, подтвердили воспоминания Сирлс. Митра прокомментировала: «Мне буквально снятся кошмары об этом процессе».
Сирлс добавила в комментарии к своему первому посту: «Наверное, он не хочет, чтобы я рассказывала историю о том, как он постоянно хватал меня за задницу и приглашал в свой гостиничный номер».
Дональд Трамп и Мисс Вселенная. 2013
Президентская кампания Дональда Трампа, Южная Каролина. 2016
Дональд Трамп и Тереза Мэй. 2017
Трамп и другие лидеры G7 на 45-м саммите во Франции. 2019
Дональд Трамп с бывшим губернатором Аляски Сарой Пэйлин во время президентской кампании. 2016
8 октября 1999 года Дональд Трамп сообщил, что выходит из Республиканской партии, в которой он раньше состоял. И – будет принимать участие в первичных выборах (праймериз) от Партии реформ.
Он так и поступил, и даже победил в штатах Мичиган и Калифорния. Обещал взять в вице-президенты телеведущую Опру Уинфри. Она потом, после его победы в 2024 году, будет публично объявлять сексуальную забастовку на время, пока Трамп у власти, после чего интернет буквально закипел от непристойных и нетолерантных комментариев по поводу возраста Опры, ее комплекции и цвета кожи.
С бизнесом после ситуации «минус 900 миллионов» ситуация тоже постепенно налаживалась. В конце 1999 года стартовало возведение Trump World в Южной Корее. Дональд уже планировал еще одну башню в Берлине, но этот проект осуществлен не был. Ожидалось масштабное строительство объектов имени Трампа в Канаде, Дубае, Израиле, Панаме, Шотландии, Мексике, Доминиканской Республике и Турции. В 2007 году появилась компания Trump Hotel Collection – гостиницы класса люкс по всему миру, таким было направление этого бизнеса Дональда Трампа.