Значительным сооружением начала XIX века был "Братский дом" Успенского собора на углу Московской улицы и Николаевской площади (ныне площадь Советской Украины). Дальше находилась большая усадьба, выходившая на Московскую, Петровский переулок и Николаевскую улицу (теперь улица Короленко), принадлежавшая Главному Слободско-Украинскому училищу. Вся улица от площади до моста, за исключением нескольких каменных зданий, в 20-х годах прошлого века была застроена неказистыми домами под соломой. Через реку Харьков был переброшен деревянный мост, каменный мост построили только в 1785 году. Другим способом связи с Захарьковской частью была Барабашовкая плотина, находившаяся напротив Кузнечной улицы. 3а Харьковским мостом справа (там, где теперь 1-й индустриально-педагогический техникум) в начале XIX века находился казенный почтовый двор. Каменный дом почтамта выходил на набережную. По улице за почтамтом располагался дегтярный ряд. Там, где сейчас находится 30-я школа, стояли торговые бани. Далее по направлению к Михайловской площади (ныне площадь Руднева) улица с обеих сторон была застроена каменными домами, а дальше до самой Конной площади тянулись глинобитные дома под соломой. Заканчивалась улица заставой со шлагбаумом, у которого стояла так называемая таблица, сообщавшая о количестве населения и каменных зданий в городе.
Работы по упорядочению улицы развернулись в 1837 году. От Харьковского моста до Николаевской площади улицу замостили, с обеих сторон проложили тротуары, уложили трубы для стока воды. В 1840 году ее осветили масляными фонарями. В те годы Старомосковскую стали называть Московской или Захарьковской улицей.
В начале второй половины прошлого века на улице появилось несколько небольших предприятий. В 1851 году на Московской, 24, возник механический завод Эдельберга, а спустя 10 лет напротив Конной площади открылся чугунолитейный завод Вестберга. В 60—70-х годах здесь были расположены водочные заводы, заводы минеральных вод, кондитерские фабрики.
Появились и учебные заведения. В здании с колоннадой за Харьковским мостом (ныне здесь 1-й индустриально-педагогический техникум) в 1845 году начала работу первая Харьковская мужская гимназия. В 1877 году на Вознесенской площади (ныне площадь Фейербаха) было открыто шестиклассное реальное училище.
В 1883 году на улице началось движение конки от биржи на Николаевской площади до Конной улицы (ныне улица Богдана Хмельницкого), а в следующем году — до Конной площади.
Во второй половине прошлого века в районе нынешнего завода «Серп и молот» появились завод Бельгийского общества, завод подвесных дорог и ряд других небольших промышленных предприятий. В 1904 году Бельгийское общество объединило свое предприятие с заводом сельскохозяйственных орудий акционерного общества Гельферих-Саде, который находился на Конной площади, а вскоре завод Гельферих-Саде перешел с Конной площади на территорию бывшего завода Бельгийского общества.
Одновременно с возникновением промышленных предприятий в этом районе появилось несколько больших зданий.
Напротив Конной площади на средства города были построены каменные казармы для Тамбовского полка. На месте нынешнего Дворца культуры электромеханического завода был сооружен Народный дом. Он принадлежал обществу распространения в народе грамотности и строился на деньги, собранные общественностью города. Автор проекта — архитектор А. А. Венсан. Открытие Народного дома, имевшего два зала и библиотеку-читальню, состоялось 2 февраля 1903 года.
Деятельность Народного дома была под строгим контролем местных властей: каждая прочитанная здесь лекция просматривалась и утверждалась. Однако представителям общественности часто удавалось обходить рогатки местных властей. Народный дом был популярен среди рабочих. В нем работали вечерние школы, читались лекции, устраивались массовые вечера, концерты. представления. Комитет по управлению Народным домом добился разрешения на постановку таких пьес, как "Горе от ума" А. Грибоедова, «Король лир» В. Шекспира,«На бойком месте», «Без вины виноватые», «На всякого мудреца довольно простоты», «Бешеные деньги» А. Островского, «На дне» и «Мещане» М. Горького и других. Любительскими драматическими кружками руководили И. М. Хоткевич (впоследствии видный украинский писатель, драматург, этнограф) и Г. С. Алексеев — брат выдающегося советского режиссера и актера, теоретика театрального искусства К. С. Станиславского (Алексеева). Приезжая в Харьков, К. С. Станиславский бывал на репетициях кружка. Несколько раз в Народном доме выступал выдающийся русский певец Ф.И. Шаляпин.
В 1907 году по приказу генерал-губернатора Народный дом был закрыт и разгромлен жандармами. Однако благодаря усилиям прогрессивной общественности его через год снова открыли.
В 1910 году рядом с нынешним стадионом завода «Серп и молот» был открыт небольшой стадион, на котором в мае 1911 года состоялась первая в городе международная футбольная встреча. В игре с английским клубом победила сборная Харькова.
