Точная дата постройки первой деревянной Троицкой церкви неизвестна, но в начале XVIII столетия она уже существовала. В 1758 году жители прихода решили перестроить Троицкий храм в камне. Подряд, очевидно, взяли те же мастера, которые возводили Вознесенскую церковь Хорошевского монастыря, оконченную в этот год, — другой артели в Слободской Украине тогда просто не было. Строительство тянулось долго, около шести лет, из-за нехватки средств, строители параллельно взялись возводить собор загородного Куряжского монастыря. Храм вчерне достроили в 1764 году, покрыв трапезную соломой, а колокольню в её западной части достраивали спустя несколько лет.
Это был третий каменный храм Харькова, во многом он имел черты, сближавшие его с русскими посадскими храмами первой половины XVIII столетия, особенно со Смоленским собором в Белгороде (1743—1750-х годов постройки), — обширный двухъярусный, с двумя верхами, трапезной и колокольней, расположенными «кораблем», храм, в некоторых деталях и узлах которого также видна рука слобожанских мастеров. В плане это был трёхчастный храм с квадратным центральным объёмом, пятистенным алтарём и небольшой трапезной с башней-колокольней у западной стены.
Старые описания указывают внутренние размеры Троицкой церкви: «в длину... более 30 аршин, в ширину 14 со стенами в главной церкви, а в придельной до 20 аршин». Всё это сопоставимо с размерами верхнего храма харьковского Покровского собора. Многочисленные, хотя и мелкие изображения храма конца XVIII — начала XIX столетия сохранили некоторые детали фасадного декора, плохо читаемого на большом расстоянии на фоне белых стен. Наличники окон были в духе «Елизаветинского» барокко. Наряду с характерными для русской архитектуры рустованными пилястрами, строители использовали местные приёмы — зубчатые карнизы с полосками поребрика, висячие полуколонки на углах. Чисто украинским был и силуэт завершений храма, обитых гонтом. На шпиле колокольни по моде рубежа XVIII и XIX столетия стоял флюгер с трубящим ангелом.
Ставший тесным, затапливаемый из-за планировки окружающих кварталов грунтовыми водами, Троицкий храм было решено построить заново по проекту архитектора Андрея Тона в 1846 году. И хотя проект утвердили в 1854-м, но только после окончания Русско-турецкой войны 1853—1856 гг. смогли приступить к строительству. В 1856 году церковную утварь перенесли в соседний дом купчихи Першиной, где устроили временную домовую церковь, а на следующий год разобрали старый храм. К 1860 году новый каменный храм в русско-византийском стиле был окончен[54]. Иконостас нового храма выполнил резчик — крестьянин села Томаровка В. Гетман, а иконы написаны художником Е. И. Ковтуновским. Храм сохранился до наших дней.
Под южной стеной крепости располагалась большая площадь, на которой разместился городской рынок, получивший официальный статус в 1817 году[55]. В начале XIX века площадь именовалась Проезжей, поскольку через неё проходила дорога из Залопанской части Харькова на Николаевскую площадь и далее на Большую Сумскую и Московскую дороги. На плане 1822 года она обозначена именно так. Постепенно площадь приобретает более важное значение для ярмарочной торговли, и в 1840-е годы в документах она значится как Торговая площадь. В народе одно время её именовали Лобной, поскольку у верстового столба, поставленного в 1785 г. возле Почтового двора, проходили публичные казни. На особой колеснице осуждённого вывозили на площадь, где он мог быть наказан телесно или ему озвучивали приговор. В 1873 году такая колесница пришла в ветхость а без неё нельзя было озвучить накопившиеся приговоры по отправке в Сибирь[56]. Сам верстовой столб, на котом были высечены расстояния до столиц и губернских городов, в конце XIX столетия считался памятником основанию города.
Ежегодно в Харькове проходило четыре ярмарки: Крещенская, Троицкая, Успенская и Покровская, из них Крещенская и Успенская были особенно привлекательны и масштабны. Самой маленькой по оборотам (2-3 млн рублей) была Троицкая, но не менее значимой для всего Юга империи. Она называлась ещё шерстяной и розничной, именно сюда в Харьков поступала главная масса грязной шерсти, ежегодно у нас перемывали более 1 млн пудов тонкорунной шерсти, что составляло половину всей шерсти империи. Собственно, только в Харькове было 12 моек, где перемывали 550 тысяч пудов шерсти. Большинство помещиков Харьковской губернии поправляли своё финансовое положение, платя с проданного скота (особенно лошадей) и шерсти недоимки, закупали нужные товары, потому иногда эту ярмарку называли ещё и панской. Как правило, помещики приезжали с семьями, няньками и экономками, и каждое такое семейство представляло собой целую процессию.