Обширное домовладение имел на площади и купец 2-й гильдии Василий Михайлович Ломакин (1763 г. р.). Он происходил из мещан г. Белгорода и разбогател на продаже в Харькове железных и медных изделий, в 1811—1823 гг. избирался Харьковским городским головой. В первой четверти XIX века он владел лучшим домом в Харькове, каменное двухэтажное здание было построено по проекту П. Ярославского, в нём в 1817-м и 1820 гг. останавливался император Александр I, а в 1832 году в этом же доме останавливался император Николай I, когда дом уже принадлежал зятю Василия Михайловича — бывшему черниговскому купцу 2-й гильдии Ивану Ивановичу Безходарному, взявшему в жёны старшую дочь Ломакина — Наталью[57]. Небывалое количество небылиц и напраслин написал о Ломакине художник В. Карпов сначала в заметках газеты «Южный край», а потом и в отдельно изданной книге[58]. Оставим это на его совести, заметим лишь, что не был Ломакин таким одиозным купцом, каким его представил нам художник.
В первой четверти XIX столетия Ломакин сдавал свой дом и под Контору Малороссийского почтамта, и, по сути, в Харькове даже на 1821 год, при всей дороговизне этого здания, лучшего просто не было[59]. Во второй половине XIX века здесь действовал Городской купеческий банк, пока в 1908 году из-за аварийности здания его не снесли, а вместо него в 1913-м по проекту архитекторов Николая Васильева и Александра Ржепишевского было построено новое здание банка и гостиницы «Астория».
Была на Торговой площади и биржа извозчиков, очень агрессивных по отношению к конкурентам, особенно к «вокзальным» и «москаленцам». Они часто устраивали свои собрания, на которых воротилы устанавливали новые негласные правила извоза, которые постепенно перенимали и другие биржи.
Торговые ряды продолжались от Торговой площади и шли вдоль западных стен Харьковской крепости. Земли здесь принадлежали поручику Илье Ивановичу Квитке, наследникам губернатора Ивана Дмитриевича Пашкова, а в 1812 году были куплены дворянином, губернским секретарем Андреем Ивановичем Павловым, здесь они выстроили каменные и деревянные лавки, сдавали в аренду под передвижные лавочки и балаганы. В 1826 г. уже вдова Павлова — Авдотья Григорьевна — выстроила новые каменные лавки для торговли рыбой[60]. Всего в лавках было 15 номеров и двухэтажная харчевая галерея, которую в народе прозвали «Шопа», в ней располагались, помимо торговцев продовольствием, ресторация, цирюльня, мясная еврейская лавка и др. Ежегодный доход от неё составлял 950 руб. в год. А на городской земле стояли каменные ряды для мелочного торга, построенные ещё в 1780-е годы. Вся эта местность называлась Лопанским базаром, Базарной, или Лопанской площадью. На её облик наложили отпечаток как пожары, так и желание губернаторов привести эту территорию в порядок.
Первым пытался навести порядок губернатор Иван Иванович Бахтин, в 1807—1808 годах были выстроены новые каменные ряды взамен старых, на них истратили 8182 рублей и 325 000 кирпича, поставляемого кирпичным заводом коллежского советника Николая Шрёдера[61]. Однако в пожаре 1835 года эти ряды сгорели.
В 1850 году были построены каменные Лопанские ряды и названы в честь генерал-губернатора Сергея Александровича Кокошкина — Сергиевскими. Именно Кокошкин полностью трансформировал торговлю Харькова, выведя оптовую и часть розничной торговли за реку Лопань. Тогда же площадь стала официально именоваться Сергиевской. Сергиевские ряды построены по проекту архитектора Фёдора Данилова, а подряд на строительство взял купец 2-й гильдии Андриан Кузьмич Лукин. Строительство обошлось казне в 7500 рублей серебром. Первоначально здесь было 15 магазинов с арендной платой по 175 рублей в год. К каждому магазину торговцы за свои средства достраивали ещё и каменные кладовые[62].
Во время пожара 31 марта 1866 года лавки на Сергиевской площади сгорели, особенно пострадал от этого пожара купец 1-й гильдии Николай Емельянович Сериков, его две лавки располагались на одной линии с городскими лавками и как бы соединяли две площади между собой. В том же году городовым архитектором Борисом Семёновичем Покровским был составлен проект новых двухэтажных городских лавок на Сергиевской площади. И уже 10 августа 1866 году новый корпус лавок из 13 магазинов был закончен постройкой[63].
В 1869 году здесь построили новый корпус каменных лавок, названных Московским рядом, в котором было 26 магазинов. А ещё через шесть лет возвели Ново-Сергиевский ряд, который обошёлся городу в 72 216 рублей, и, наконец, в конце XIX столетия здесь появились Николаевский, Фруктовый и Шубный ряды. Сергиевская площадь в 1932 г. была переименована в Пролетарскую. Старое название площади вернули в 2015 году.