Справа от Старомосковской улицы напротив Вознесенской площади располагалась Захарьковская площадь, она вошла в черту города как Плац-парадное место только по плану 1822 года. Использовалась Захарьковская площадь для торговли как продолжение Сенной площади, а также для розничной торговли. Также здесь располагались дегтярные ряды, производили и продавали деготь харьковские дегтяри: Калашниковы, Доценко, Барабашовы, Панченко, Ставицкие. Но поскольку производство дегтя требовало открытого огня, а рядом находились жилые строения, то дегтярные ряды в 1816 году перенесли в район будущей Конной площади[116].
В сентябре 1832 года Харьков посетил император Николай I и обратил внимание, что в городе нет ни одного бульвара или так называемого плац-парадного места. Поскольку по плану г. Харькова, утвержденному в 1822 году Александром I, Захарьковская слобода входила в состав города как планируемая застройка, Николай I велел указом построить бульвар на Михайловской площади за средства города. Именно в документе об устройстве плац-парадного места и упоминается впервые наименование Михайловская площадь[117]. Устройство бульвара взял на себя купец 1-й гильдии Пётр Дмитриевич Щелков и закончил устройство бульвара в 1833 году Бульвар был огорожен белоснежным барьером из дерева, в два ряда были высажены тополя, а территория засеяна травой.
Уже в 1840-е годы Плац-парадная площадь была отдана для проведения народных гуляний, особенно па Пасху. Здесь устраивались цирковые представления, выступали всякого рода штукмейстеры (фокусники), устанавливали качели, а с появлением велосипеда — даже специальные рельсы для обучения езде на нём. В 1845 году на Вознесенской площади Хорошевскому Вознесенскому женскому монастырю было разрешено устроить часовню[118]. По сути, она располагалась в начале Михайловской площади на месте бывших крепостных ворот. Часовня была построена в 1850 году и существовала до 1918-го, дальнейшая её судьба неизвестна.
В народе Михайловскую площадь называли харьковской Сахарой, поскольку песчаная пыль с неё разлеталась по всему городу, поэтому в 1873 году на площади начали устраивать сквер, а через три года в нём заработал фонтан. В 1876 году на несколько лет был установлен на Михайловской площади один из лучших цирков Российской империи — Чинизелли. В это же время мы видим, что площадь имеет как бы разделение на две части, огороженный участок называется Михайловский Плац-парад, а вокруг Архангело-Михайловского храма — Михайловская площадь.
Наконец, на плане 1886 года вся территория объединена в Михайловскую площадь, однако ещё в 1882-м она стала официально именоваться Скобелевской, в честь генерала от инфантерии Михаила Дмитриевича Скобелева. Здесь по прежнему устраивали народные гуляния, особенно на Пасху. Устанавливались балаганы, качели и карусели, кабинет-панорама с художественными картинами. Артисты и циркачи давали различного рода представления: сцены из сербско-болгарской войны, бомбардирование Карса, привозились механические куклы, выступали акробаты и эквилибристы. В 1886 году прокатиться на венецианской карусели стоило 5 копеек.
В 1896 году площадь была распахана и засеяна вновь травой. Это было настоящее зрелище! Для этих целей пригласили крестьян с малороссийскими тяжёлыми плугами и парами волов. Площадь распахивали, мальчишки бежали следом и собирали монетки, иногда даже серебряные. Следом за мальчишками те же крестьяне засевали семена трав. Работа длилась в течение двух дней, и на ночь крестьяне располагались на ночлег прямо на площади, жгли костёр, варили кулеш, распивали горилку и пели украинские песни. Толпа зевак не отходила от площади все два дня работ.
Печальный случай произошёл здесь 17 апреля 1872 года, в первый день Пасхи. Массовые беспорядки были вызваны неудачными распоряжениями пристава 2-го участка г. Харькова Шмелёва[119]. Он, чтобы утихомирить толпу пьяных людей, приказал ездить по площади пожарному обозу, от полученных ушибов умерло несколько человек. Волнения улеглись только через три дня, при активном участии архиепископа и губернатора. В память об этом событии на Михайловской площади в 1899 г. было заложено здание Судебных установлений, открытое в сентябре 1902 года.