Каменные здания вокруг площади строились с 1820-х годов. В доме № 10 проживал профессор Харьковского университета, действительный статский советник А. В. Гуров. В доме № 14 была устроена частная психиатрическая лечебница доктора Платонова. В доме № 16 проживал профессор Харьковского университета П. Н. Барабашов. Харьковский городской голова Иван Михайлович Бич-Лубенской владел двумя дворовыми местами №№ 18 и 19. На одном из них стояло самое первое каменное здание площади — трёхэтажный каменный дворец коллежского советника Николая Николаевича Бахметьева. Значительную часть дворового места Бич-Лубенского составлял сад, который сегодня носит название парка «Строитель». А в доме № 28 проживал врач Автомон Евгеньевич Раковский, у него была одна из самых значительных коллекций картин, этюдов, рисунков художников Батурина, Васильковского, Виноградова, Левченко, Первухина, а также картин, написанных собственноручно.
В феврале 1919 года здесь похоронили большевика Николая Руднева, и в 1922-м площадь стала носить его имя. В 1959 году Рудневу поставили памятник, в 2015-м памятник был снесён, а площадь стала носить имя Героев Небесной Сотни. В 2017 году на месте, где стоял памятник, провели «раскопки», но могилы Руднева не обнаружили. Вывод сомнительный, поскольку подход к данному изысканию был очень формальным и далёким от научного как в плане проведения раскопок, так и архивного изыскания.
Пятой улицей в Захарьковской части города была Чугуевская, которая шла от реки Харьков до будущей Михайловской площади как дорога на Чугуев. На плане 1822 года мы видим ещё Чугуевскую улицу, а на плане 1846 года она уже значится как Булгаковский переулок. Переименовали его только в 1972 году в честь генерал-лейтенанта инженерных войск Дмитрия Михайловича Карбышева.
На плане 1822 года появляется ещё одна новая улица в Захарьковской части — Михайловская, которая начиналась от Харьковской набережной и шла через площадь далее, дойдя в середине XIX столетия до Конной площади. В 1922 году улица была переименована в честь большевика М. Яковлева, а в 1938-м — в честь грузинского поэта Шота Руставели. Соответственно Михайловский переулок получил также сначала имя М. Яковлева, а потом Шота Руставели.
Архангело-Михайловская церковь, давшая имя площади, улице и переулку, была построена впервые в 1711 году как деревянная. Строительство каменного храма было начато в 1783 году по проекту губернского архитектора Петра Ярославского, и освящён он был 6 сентября 1787 года. Храм покрыли железом, он был вместительным и отапливался. В 1816 году к нему пристроили каменную колокольню, а в 1841-м расширили по проекту архитектора Василия Лобачевского, а в 1850-е годы расширили по проекту Ф. Данилова. Храм был взорван в 1961 году.
Развитие Захарьковской слободы происходило уже по плану 1846 года. От Вознесенской площади отходил Бахметьевский переулок и его продолжение — Рыжовская набережная, которые в 1894 году были объединены во Франковскую улицу, в честь доктора Владислава Франковского. Бахметьевским переулок назывался от домовладельцев из дворянского рода Бахметьевых. Рыжовская набережная и отходящий от неё Рыжовский переулок назывались от купца, потомственного почётного гражданина Ивана Ивановича Рыжова, который построил здесь механический, чугунно- и меднолитейный заводы, а также белильный завод. Ежегодно здесь перерабатывали 30 000 пудов чугуна и 9000 пудов железа. Но в начале 1880-х завод пришел в запустение и был куплен у наследников Харьковским велосипедным обществом для устройства трека. Здесь же у Рыжова была построена и городская усадьба с большим регулярным парком, выходящим на Монастырскую улицу.
В 1911 году бельгийский подданный и владелец металлического завода Борис Владимирович Шапара приобретает домовладение по ул. Франковская, 3, здесь располагались несколько жилых и служебных зданий[120]. В 1915 году Шапара решил устроить здесь машиностроительную мастерскую, которая была окончена в 1916-м. Первый проект нового завода представили в декабре 1915 года, а уже в феврале 1916-го его осматривала комиссия Городской управы, предметом рассмотрения стал захват заводчиком городской земли, которая примыкала к руслу реки Харьков. Более того, новое здание завода было устроено частично на сваях, и само здание нависало над рекой[121]. С июля 1916 года на этом заводе работала гвоздильная мастерская, которая вскоре по распоряжению фабричной инспекции была закрыта из-за своей шумности и переделана в проволочную мастерскую[122]. Завод по Франковской улице был продан Шапарой в июне 1918 года.