Когда в начале 1857 года Браун начал эту карьеру, он был свеж после почти четырехмесячной "военной службы" в Канзасе, и его цель не была чем-то необычным. В Канзасе было полно вольных бойцов, действовавших с отрядами, которые они собирали сами. Браун был одним из них, и вначале он хотел снарядить и возглавить небольшую военную роту из пятидесяти человек, чтобы продолжать сражаться в битвах, которые тогда велись на территории. Возможно, его собственный опыт участия в канзасских разборках и убийство его сына Фредерика сторонником рабства укрепили его цель, а возможно, к тому времени у него появилась idee fixe, не связанная с обычными эмоциями. Как бы то ни было, люди, выступавшие против рабства на Востоке, оказали ему весьма ограниченную финансовую помощь, когда он впервые переехал в Канзас в 1855 году, и теперь у него возникла идея обратиться к этим же источникам за поддержкой в своем проекте. Он получил два письма от Чарльза Робинсона, "губернатора" Канзаса, выражавшего благодарность за "ваши быстрые, эффективные и своевременные действия против захватчиков наших прав" и призывавшего всех "поселенцев Канзаса" "оказать капитану Джону Брауну всю помощь, которая может ему понадобиться для защиты Канзаса от захватчиков и преступников".7 Вооружившись этим, он отправился на Восток в октябре.
1856. В Чикаго он встретился с членами Национального комитета Канзаса; в Огайо Салмон П. Чейз снабдил его письмом с общей похвалой; а в Спрингфилде, штат Массачусетс, он получил рекомендательное письмо к Франклину Б. Сэнборну, молодому школьному учителю и борцу против рабства в Бостоне, имевшему хорошие связи. Он прибыл в Бостон 4 января 1857 года.8
Прием Брауна был огромным личным успехом и большим финансовым разочарованием. Элита Бостона была глубоко идеологически привержена делу свободы в Канзасе и, вероятно, чувствовала некоторую вину за то, что большая часть их поддержки была просто риторической. Поэтому они были готовы обожествлять настоящего боевого человека Канзаса, и Джон Браун идеально вписался в эту роль своим мрачным молчанием, выражением презрения к словам, а не к делу, и своей живописной одеждой пограничника, включая нож-бауи в сапоге, который он отобрал у известного прорабовладельческого бушвакера. Это был человек, за которым охотились его враги, который всегда ходил вооруженным и по ночам баррикадировался в своей комнате даже в Бостоне. Сэнборн, молодой школьный учитель, был совершенно очарован и стал его учеником; он взял Брауна к доктору Сэмюэлю Гридли Хау, известному на всю страну своей работой со слепыми и другими благотворительными акциями, и Теодору Паркеру, возможно, самому выдающемуся священнослужителю в Соединенных Штатах. Очень скоро Браун познакомился со многими выдающимися деятелями Бостона: Амос А. Лоуренс, текстильный магнат; Джордж Л. Стернс, еще один человек с собственностью; Томас Вентворт Хиггинсон, молодой унитарианский священник из семьи браминов; доктор Сэмюэл Кэбот, Уэнделл Филлипс, Уильям Ллойд Гаррисон (чья доктрина непротивления препятствовала близким отношениям с Брауном), а чуть позже Генри Дэвид Торо и Ральф Уолдо Эмерсон (в обоих домах которых Браун останавливался в качестве гостя), а также Бронсон Олкотт.
Жесткая угловатость осанки, манер и речи Джона Брауна напомнила высокограмотным бостонцам некоторые знакомые литературные, исторические и библейские образы. Браун был вождем горцев, кромвелевским ковенантером, ветхозаветным пророком. Они видели в нем по природе и инстинкту человека действия, начисто лишенного артистизма и риторики, и совершенно не чувствовали, что он в некотором смысле был большим художником и человеком слова, чем любой из них. Он романтизировал себя не меньше, чем другие, и, хотя не был широко образован, осознавал значимость вождей и пророков горцев как моделей для своего образа и как альтернативных личностей для Джона Брауна, чья прежняя личность была дряхлой и неудовлетворительной. Природа Джона Брауна, как зеркало перед искусством, покорила литераторов своей непревзойденной "естественностью". Так, Торо видел в нем человека "редкого здравого смысла и прямоты речи", а Бронсон Олкотт писал с трансцендентной точки зрения: "Я привык определять темперамент людей по их голосам - его голос был сводчатым и металлическим, выдавая подавленную силу и неукротимую волю". Эмерсон сделал его практически благородным дикарем: "Пастух и скотовод, он изучил манеры животных и знал тайные сигналы, с помощью которых животные общаются".9