Летом 38 года Октавиан неоднократно пытался нанести поражение Помпею и лишить его господства на море, но удача отвернулась от него, и он потерял почти все свои корабли. В итоге Октавиан благоразумно отказался от командования флотом, передав его своему другу Марку Випсанию Агриппе. Он также приказал Агриппе построить несколько десятков мощных военных кораблей, для чего тот даже специально основал новый порт близ Кум. Самым подходящим местом для стоянки судов Агриппа посчитал Авернское озеро и соединил его глубоким каналом с Лукринским озером и Путеоланским заливом (современный залив Поццуоли). Новый порт был назван «Юлиев»
Весной 37 года, в соответствии с заключёнными в Афинах договорённостями, Антоний прибыл в Италию с тремя сотнями кораблей и пристал в порту Тарента. Однако Октавиан к этому времени уже накопил силы для борьбы с Помпеем и охладел к своему союзнику. Между триумвирами начал назревать новый конфликт, но ситуацию уладила Октавия, примирив брата с мужем. После успешных переговоров в Таренте Антоний передал Октавиану 120 кораблей в обмен на 20 тысяч пехотинцев. Ещё тысячу легионеров для него выпросила у брата Октавия. Срок триумвирата был продлён ещё на пять лет, и довольный Антоний вновь отбыл в восточные провинции[504]. Возвратившись в Египет, он при живой жене, вопреки всем римским законам и обычаям, решил жениться на Клеопатре. Свадьба состоялась осенью 37 года и поразила очевидцев богатством и великолепием. В качестве свадебного подарка Антоний передал Клеопатре значительные территории на Востоке.
В 36 году Октавиан возобновил военные действия против Секста Помпея. Предполагалось окружить и захватить Сицилию. Согласно разработанному плану Лепид должен был высадить на сицилийском побережье свои африканские легионы, а с моря остров должны были блокировать флоты Агриппы, Октавиана и Тита Статилия Тавра.
В июле 36 года 12 легионов Лепида успешно высадились на Сицилии; вышли в море корабли Статилия Тавра и Октавиана. Однако внезапно налетевшая буря уничтожила у мыса Палинур почти весь флот, отправленный Октавианом к Сицилии. Тем не менее в сжатые сроки удалось не только снарядить новые корабли, но и набрать экипажи. В битве при Милах корабли Агриппы нанесли ощутимый урон флоту Помпея и вынудили его отступить. К сожалению, высадка Октавиана близ сицилийского Тавромения оказалась весьма неудачной. Его сухопутные войска попали в окружение, а сам он, потеряв часть флота, был вынужден отступить и лишь чудом добрался до италийского берега[505].
В августе 36 года Октавиану всё же удалось высадить на Сицилии несколько легионов, и он начал выдавливать войска Помпея с занятой ими территории и захватывать небольшие города[506]. Однако генеральное сражение по инициативе Секста Помпея произошло на море: «…гордясь своими кораблями, он послал спросить Цезаря, согласен ли он решить их борьбу морской битвой. Хотя Цезарь и сторонился всего связанного с морем, так как до сих пор не имел успеха на нём, однако, стыдясь отказаться, принял вызов»[507].