Но вскоре усобица вспыхнула с новой силой. В этот раз Всеволод пообещал Рюрику выступить на Чернигов, как только узнает о том, что киевский князь начал боевые действия. Рюрик вновь поднял всю родню, снова нанял половцев и вторгся в Северскую землю. В этот раз великий князь не обманул и выступил против Ярослава. Как обычно, под владимирским стягом шли рязанские и муромские князья, а вскоре к ним присоединился Давыд Смоленский. Рать Всеволода вторглась в землю вятичей, захватила Козельск и Болохов, а саму область подвергла страшному опустошению. Видя, какому беспощадному погрому подвергаются земли на востоке его княжества, Ярослав Всеволодович махнул рукой на Рюрика и, собрав все наличные силы, выступил против Всеволода. Поскольку изгнать врага со своей территории он не мог, то решил, по крайней мере, не пропустить его дальше.
Полки Ярослава перекрыли в лесах все дороги к Чернигову, делали засеки и укрепления, надеясь дать бой врагу на заранее подготовленных позициях. Вскоре на помощь черниговцам подошли половецкие наемники. Но Ярослав не был уверен в своих силах, а потому попробовал решить дело миром и отправил к Всеволоду посольство: «Не могуще стати противу ему, поклонишася ему» (Лаврентьевская летопись). На княжеском совете мнения разделились — смоленский князь Давыд требовал продолжения наступления и похода на Чернигов, где великокняжеская рать должна была соединиться с полками Рюрика. Рязанские князья, наоборот, склоняли Всеволода к миру. Но владимирский князь был не тот человек, чтобы прислушиваться к чьему-то мнению, если оно шло вразрез с его собственными планами. Черниговские князья были сильно ослаблены и в данный момент угрозы Суздальской земле не представляли. Но зато резкое усиление Рюрика было теперь Всеволоду невыгодно. Поэтому он не стал добивать Ярослава, сохраняя его как противовес усилившемуся союзнику. 6 октября 1197 года великий князь вернулся в столицу
30 апреля 1199 года Всеволод Юрьевич вместе с сыном Константином выступил в поход против донских половцев. Согласно Лаврентьевской летописи, степняки бежали к морю, а русские дружины разгромили их зимние становища и дошли до реки Дон. В столицу князь вернулся только 5 июня и был восторженно встречен жителями Владимира.
В 1200 году скончался Ярослав Всеволодович, и черниговским князем становится Игорь Святославич, герой «Слова о полку Игореве». В 1201 году владимирский князь отправляет на княжение в Переяславль-Южный своего сына Ярослава. Этот город всегда считался вотчиной Мономашичей, а поскольку Всеволод был старшим в роду, он посчитал своевременным забрать Переяславль под себя и ещё больше укрепить свое влияние в регионе. Помимо этого великий князь и Роман Мстиславич Галицкий прогнали из Киева Рюрика Ростиславича, посадив на златом столе Ингваря Ярославича. Рюрика отправили княжить в Овруч, но для того, кто был князем Киевским, это было ничтожно мало. Однако сил, чтобы бороться за свои права у Рюрика не было, и он затаился, как зверь, выжидая удобный момент для возобновления борьбы.
Однако в 1202 году умирает Игорь Святославич, и в Чернигове утверждается князь Всеволод Чермный, сын Святослава Всеволодовича. Этот сразу же окунулся в водоворот бушующей на Южной Руси очередной усобицы. Всеволод Святославич решил оказать помощь Рюрику Ростиславичу в борьбе за Киев. Рюрик воспрянул духом и, наняв половецкую орду, вместе с союзными Ольговичами пошел на мать городов русских. 2 января 1203 года Киев был захвачен и подвергнут чудовищному разгрому. «Я
Князья замирились лишь в 1204 году, но мир был непрочен, и вскоре междоусобица вспыхнула с новой силой. В 1206 году Киев захватывает Всеволод Чермный, причем летописец очень метко подметил одну-единственную причину, по которой он сумел утвердиться в городе:
