Как мы видим, после совместного похода русских князей в 1184 году на Волжскую Болгарию ситуация на восточных рубежах Руси стабилизировалась. Сведения о больших болгарских набегах в летописях не встречаются. Наоборот, теперь владимирский князь посылает свои войска на земли восточного соседа, но до полномасштабной войны дело так и не доходит.
Ты ведь можешь посуху живыми шереширами стрелять, удалыми сынами Глебовыми.
В 1186 году вспыхнула новая междоусобица в Рязанском княжестве. Зачинщиком смуты опять стал Роман Глебович. Он подбил своих братьев Игоря и Владимира выступить в союзе с ним против младших, Святослава и Всеволода, княживших в Пронске. Попытка заманить их в ловушку Роману не удалась, и тогда он решил действовать грубой силой — собрал рать и повел на Пронск. Но Святослав и Всеволод укрепили город и приготовились к обороне. Когда же под Пронском появился с полками Роман, то он сразу понял, что город штурмом не возьмёшь и был вынужден перейти к осаде. Его ратники рассыпались по окрестностям и принялись жечь и грабить близлежащие деревни. Свирепствовали так, словно были не на своей земле, а в чужой.
Но подобный расклад никаким образом не устраивал великого князя Владимирского Всеволода. Он уже давно смотрел на рязанских князей как на своих вассалов, они ходили с ним в походы на врагов Суздальской земли, и поэтому смута в соседнем княжестве ему была не нужна. Но к силе Всеволод пока не собирался прибегать и послал к Глебовичам двух бояр с увещанием:
Решив, что человек, подобный Роману, понимает только силу, великий князь для начала отправил в Пронск три сотни дружинников, благо Святослав и Всеволод официально попросили у него помощи. Цель при этом сын Долгорукого преследовал достаточно простую. Он просто хотел продемонстрировать Роману, что теперь его младшие братья находятся под покровительством Всеволода и он уже не сможет безнаказанно вести против них войну. Но Роман Глебович сделал вид, что намека не понял, и повел свои войска на штурм Пронска. Младшие Глебовичи отбились, а Всеволод стал готовиться к войне. Великого князя поддержали муромские князья, и когда объединенная рать подошла к Коломне, Роман спешно снял осаду Пронска и отступил к Рязани.
Видя, что враг ушел, Всеволод Глебович отправился во Владимир-Суздальский. Проезжая через Коломну, он объявил союзникам об уходе Романа, и те распустили полки. А зря. Потому что, как только старший Глебович об этом сведал, он вернулся и возобновил приступы к Пронску. Святослав бился отчаянно, но в итоге под давлением своих бояр и горожан, не желающих нести тяготы осады, сдал город. В руки Романа попала семья брата Всеволода, который в это время возвращался домой. Узнав об этом в пути, князь остановился в Коломне, набрал ратников и стал делать набеги на волости братьев.
Между тем Роман допустил очень большую ошибку. Захватив Пронск, он повязал и отправил в Рязань владимирских дружинников, которых прислал Всеволод. Великий князь не стал вступать в полемику с Романом, а просто велел собирать полки. К Святославу в Пронск был отправлен посол, который попенял князю за то, что тот сдал присланных ему на помощь гридней, и велел их вернуть в целости и сохранности, со всем имуществом. В противном случае Всеволод Юрьевич грозил войной всем Глебовичам, поддерживающим Романа.
Вот теперь рязанский князь испугался. Он быстренько отпустил всех пленных суздальцев со всем добром домой, а к владимирскому князю отправил знатных мужей вымаливать мир. Те каялись в грехах и посыпали голову пеплом, но Всеволод был неумолим. Мира не дал и отправил послов назад. В воздухе запахло большой войной.
