Это был очередной успех владимирского князя. Конечно, он понимал, что всё это очень шатко и если дело касается Новгорода, то ни в чём нельзя быть уверенным до конца. Непостоянство и непоследовательность новгородцев были очень хорошо известны на Руси. Однако в данный момент Андрей победил, а о том, что будет дальше, гадать не имело смысла.
Вскоре напомнил о себе Изяслав Давидович. Воспользовавшись возникшими среди Ольговичей разногласиями, он перетянул на свою сторону Святослава и Ярослава Всеволодовичей и, что особенно примечательно, сына Святослава Ольговича Олега. Во главе дружин родственников и половецкой орды князь двинулся к Переяславлю, где княжил его зять Глеб, младший брат Андрея Боголюбского. Бывший киевский князь решил склонить родственника к совместному наступлению на Киев, но Глеб наотрез отказался. Не его это было дело.
Изяслав Давидович преисполнился праведного негодования и, решив проучить несговорчивого зятя, осадил Переяславль. Но это была серьёзная ошибка, поскольку, пока его войска пытались овладеть городом, Ростислав успел призвать под свои стяги союзных князей и выступил в поход. А дальше произошло то, что и должно было произойти: узнав о том, что полки киевского князя подошли к Треполью, Изяслав Давидович прекратил осаду и отступил. Половцы ушли в степь, а союзные Ольговичи разошлись по домам.
Изяслав Давыдович и не думал сдаваться: зимой 1161 года он повторил попытку. Вновь призвав Ольговичей и наняв половцев, неутомимый искатель златого киевского стола выступил в поход. В этот раз он действовал гораздо успешнее. Выведя свою рать напротив Вышгорода, Изяслав перешел Днепр по льду и подошел к киевскому пригороду Дорогожичи. Навстречу ему вышел с полками Ростислав, и 8 февраля произошла битва, решившая судьбу Киева. Сражение было масштабным и настолько ожесточенным, что летописец сделал довольно примечательное замечание: «И тако страшно бе зрети, яко второму пришествию быти» (Ипатьевская летопись). Однозначно, что подобное наблюдение могло быть записано только со слов очевидца.
Желая свести к минимуму потери от атак половецкой конницы, Ростислав и его союзник Владимир Андреевич перегородили частоколом пространство от Днепра до горы, а за ними расположили свои войска. После длительной перестрелки противники сошлись в рукопашной, и здесь перевес оказался на стороне ратников Изяслава Давидовича. Половцы прорвались через укрепления и проникли в город. Желая вызвать панику как среди населения Киева, так и в рядах войск Ростислава, степняки подожгли столицу: «Я
Видя, что единая оборона рухнула и сдержать вражеский натиск не удастся, ближняя дружина обратилась к Ростиславу с просьбой покинуть столицу и отступить в Белгород. И, засев в этой мощной крепости, дожидаться, когда на помощь придут племянники и другие союзники. Князь с этими разумными доводами согласился и вместе с семьей спешно уехал из города, предоставив воеводам самим выводить из Киева полки. Уже в Белгороде к нему присоединились племянники Ярослав и Ярополк, а Владимир Андреевич отправился в Поросье, чтобы привести новые отряды черных клобуков. Распорядившись сжечь острог и посад, Ростислав затворился в Детинце и приготовился к борьбе не на жизнь, а на смерть.
Но пока торжествовал Изяслав Давыдович. Князь вступил в Киев 12 февраля, однако торжество было испорчено зловещими предзнаменованиями:
Осада крепости затянулась на четыре недели, дружина Ростислава билась крепко, и как ни неистовствовал Изяслав Давыдович, но поделать ничего не мог. А тем временем на выручку Ростиславу Мстиславичу шло огромное войско союзников. Племянник Мстислав Изяславич вел на помощь дяде волынские полки и галицкую дружину, которую прислал Ярослав Осмомысл. Сын Рюрик, Владимир Андреевич и правивший в Торческе сын Юрия Долгорукого Василько вели черных клобуков. Войска соединились у Котелничей и пошли к Белгороду.
