Лучники младшей дружины вырвались вперед и стали осыпать стрелами воинов Всеволода. Но молодой князь выдвинул в передние ряды стрелков, а затем отправил в атаку конных лучников. Завязался упорный бой, всадники били друг друга стрелами, разъезжались, затем снова шли в атаку и вновь обращались в притворное бегство. Но пока шла круговерть кавалерийской схватки, Мстислав успел изготовить свои войска к бою. Видя, что его лучники истомлены длительным сражением, уступают врагу и вот-вот обратятся в бегство, Мстислав Ростилавич велел им отступить за строй пехоты и уходить в город. После чего встал во главе дружины и приказал трубить атаку.
Навстречу гридням Мстислава повели свои дружины Игорь и Всеволод. Две конные лавины столкнулись в поле, и началась рукопашная. Белгородский князь рубился отчаянно, и постепенно его бойцы стали теснить врага. После упорного боя дружинники Всеволода и Игоря были смяты и стали стремительно отступать. Видя, что их союзники с минуты на минуту обратятся в бегство, пришли в движение ростовский и новгородский полки. С двух сторон они ударили по прорвавшимся в центр ратникам Мстислава и остановили их натиск. Битва затянулась и продолжалась до самой ночи, после чего Всеволод отступил от города, а Мстислав ушел за крепостные стены. С обеих сторон было очень много раненых, однако количество убитых было невелико. Вскоре подошли с полками Юрий Андреевич и Святослав Всеволодович, и Вышгород оказался в тесной осаде.
Борьба продолжалась девять недель. Войска союзников каждый день ходили на приступ города и каждый раз отступали, не достигнув каких-либо результатов. С утра до вечера гремело сражение на валах и стенах Вышгорода, атакующие сменяли друг друга в непрерывных атаках, но всё было без толку. Мстислава спасало то, что протяженность городских укреплений была невелика, и это позволяло князю маневрировать своими немногочисленными резервами, посылая воинов на наиболее опасные участки битвы. Союзники же не могли извлечь никакой пользы из того, что их войска имели громадное численное преимущество над защитниками. Невероятно, но факт — огромное войско топталось перед небольшой крепостью и ничего не могло поделать с малочисленным гарнизоном. По ночам тысячи костров озаряли черное небо в окрестностях Вышгорода и стоявшие на стенах караульные в страхе крестились, глядя на обложившее город неисчислимое воинство. Но зато среди защитников был человек, который стал настоящей душой обороны и равного которому не нашлось во вражеском стане. Что и сыграло решающую роль.
Это был звездный час Мстислава Ростиславича. Впоследствии, уже после смерти князя в 1180 году, летописцы наградят его прозвищем Храбрый. Хотя князю больше подошло бы прозвание Неистовый, поскольку его храбрость выходила за границы здравого смысла. Ведь когда перед ухмыляющимся Мстиславом гридни кромсали ножницами бороду посла Андрея Боголюбского, то уже тогда можно было усомниться в том, что белгородский князь находится в здравом уме. Потому что, действуя таким образом, он наносил оскорбление лично Андрею, что исключало всякую возможность компромисса в дальнейшем. А это было очень глупо, учитывая изначальное неравенство сил.
Длительное и безуспешное стояние под стенами крепости действовало угнетающе на союзную рать. Командование над войском прибрал к рукам хитрый Святослав Всеволодович, чем вызвал недовольство среди остальных князей. Но настроение союзников было поднято появлением нового большого отряда, который привел им на помощь князь Ярослав Изяславич Луцкий. Но он не просто так появился под стенами Вышгорода с Волынскими полками. У князя были свои виды на Киев, и мысленно он уже представлял себя на златом столе.
Однако Ярославу пришлось вступить в жесточайший конфликт с Ольговичами, желавшими видеть киевским князем лишь Святослава Всеволодовича и никого другого. Итогом этой распри стало то, что Ярослав Изяславич вступил в тайные переговоры с Ростиславичами и, урядив с братьями вопрос о Киеве в свою пользу, перешел на их сторону. Покинув лагерь союзников, он демонстративно увел полки к Белгороду, где сидел Рюрик Ростиславич. Это стало началом конца длительной осады.
Первыми, кто среагировал на изменение ситуации, оказались черные клобуки. Их предводители четко заявили Юрию Андреевичу и Святославу Всеволодовичу, что не желают помогать Ольговичам в борьбе за Киев, после чего подняли свою конницу и ушли в Поросье. Сделано это было под вечер, на виду у всех, и как только черные клобуки покинули боевой стан, в лагере началось нестроение. Слухи один другого страшнее распространились среди воинов, говорили, что черные клобуки ушли на соединение с ратью Ярослава Осмомысла, который с бесчисленными полками идёт на помощь осажденному Вышгороду. И что с минуты на минуту враг будет здесь.
