Аполлон Чаплыгин родился 26 ноября 1838 г. в фамильном поместье Негомож. Он был младшим, пятым сыном дворянина Арсения Ивановича Чаплыгина, который с 1804 года воспитывался в Благородном пансионе в Москве, а в 1806–1808 гг. учился в Московском университете, откуда был уволен с аттестатом 25 июля 1808 г. В 1809–1815 гг. служил в Московской казенной палате, в 1815–1821) гг. – на Тульском оружейном заводе, в 1821–1822 гг. в Зарайском уездном суде. Мать Аполлона, Александра Николаевна (1810 – после 1862), в девичестве Смирнова, была дочерью служившего в Москве при Правительствующем Сенате чиновника Николая Ивановича Смирнова (1778–1836) и его первой жены Александры Семеновны (1789–1823), происходившей из московской купеческой семьи Лотарёвых.
Рассказ из мемуаров о том, что «прадед Чаплыгина умер, принимая ванну с шампанским», не удалось подтвердить, но ясно, что в роду Чаплыгиных существовали определенные проблемы с психическим здоровьем. Иван Михайлович Чаплыгин (1756 – между 1816 и 1821), дед Аполлона, в январе 1816 года официально был признан умалишённым.
Согласно воспоминаниям Анны Кузьминичны Лелонг, урожд. Солововой, которая росла в поместье Карцево, недалеко от Негоможа (воспоминания опубликованы в журнале «Русский архив», 1913 Кн. 2 №6. С. 778-808; №7. С. 52-103; 1914 Кн. 2 №6\7. С. 370-407; №8. С. 535-556), Александр Иванович, дядя Аполлона, отличался безумной ревностью, в припадке которой летом 1843 года убил жену, маленькую дочь, а потом и себя. Отец Аполлона, Арсений Иванович, согласно тем же воспоминаниям А.К. Лелонг, был склонен к пьянству, часто грубо обращался с женой и избивал её.
Аполлон Арсеньевич Чаплыгин был выпущен из Николаевского кавалерийского училища в Санкт-Петербурге по 1-му классу 30 июня 1858 г. и был определён в чине прапорщика в лейб-гвардии Семеновский полк. Но приказом от 28 июля 1859 г. был уволен по домашним обстоятельствам в отставку в чине подпоручика с мундиром. Вскоре он выехал в Германию, поскольку упоминается Герценом как один из основателей т. н. Гейдельбергской читальни – дискуссионного вольнодумного кружка, организованного в 1861 г. группой русских студентов в Гейдельберге. В 1866 г. высшая следственная комиссия, расследовавшая деятельность читальни, приговорила вернувшегося к тому времени в Россию Чаплыгина к строгому внушению.
В 1871–1875 годах Аполлон Арсеньевич был восприемником при крещении детей своего брата Александра Арсеньевича Чаплыгина: Елизаветы, Варвары и Александра. В качестве места его жительства указано сельцо Курман (Курмон) Касимовского уезда (ныне в черте посёлка Лашма Касимовского района Рязанской области). С XV в. в Касимовском уезде жило много крещёных татар, выехавших на русскую службу вместе с князем Касимом, вероятно, с этим и связана характеристика Чаплыгина как «татарского князя» в воспоминаниях Софьи Дмитриевны Благой.
В 1875 году Аполлон Чаплыгин устроился на службу сортировщиком в Московский Почтамт. Указом от 3 сентября переименован из отставного подпоручика лейб-гвардии в коллежского секретаря, «по праву воспитания, полученному им в Николаевском училище». В 1877 году во время русско-турецкой войны приёмщик, коллежский секретарь Аполлон Чаплыгин, как и некоторые другие сотрудники Московского почтамта, был в командировке в полевом почтамте на Дунае.
Близким связям семей Савёловых и Чаплыгиных должно было способствовать то, что с 1860 года второй женой Николая Павловича Савёлова (1823–1895), отца Николая
Николаевича, была Юлия Арсеньевна Чаплыгина (1842 – после 1904), сестра Аполлона Арсеньевича.
Скорее всего во время посещения сестры, жившей в имении Савёловых Елизаветино в Зарайском уезде, Аполлон Чаплыгин и познакомился со своей будущей женой. То, что мать Александры Яковлевны Савёловой была крестьянкой, сказано в записи о её венчании с Николаем Николаевичем Савёловым 1 сентября 1885 года в метрической книге села Жабка Егорьевского уезда Рязанской губернии (церковь частично сохранилась, ведутся реставрационные работы). Невеста там указана, как Александра, по крёстному отцу Яковлева, незаконнорождённая дочь «деревни Крехтиной бывшей крестьянки Ольги
Алексеевой, ныне умершей». На момент венчания Александре Яковлевне было 18 лет, то есть она родилась примерно в 1867 г. Деревня Крехтина (Крехтино), откуда родом была Ольга Алексеевна, в 1812 году принадлежала Аграфене Фёдоровне Савёловой (в девичестве Рославлевой), вдове Петра Автономовича Савёлова. Впоследствии деревня перешла по наследству к её правнуку Николаю Павловичу Савелову, который жил в расположенной по соседству усадьбе Елизаветино примерно с середины 1850-х годов до своей смерти в 1895 году.