30 января Т.Р. Трубецкой и Д.И. Хворостинин прибыли к месту назначения и тут же вступили в бой с четырёхтысячным шведским полком, пытавшимся остановить продвижение русского войска. Сражение продолжалось целый день. Мощная атака русских воевод заставила противника отступить за реку Нарве. В это время царь Фёдор с основными полками также направился к Нарве, поскольку эта крепость была его главной целью. Двигаться приходилось медленно, из-за того, что большие пушки тащили на лошадях. Но без них взять первоклассную крепость было невозможно. Царица Ирина вместе с Д.И. Годуновым и дворецким И.В. Дровниным осталась в Новгороде. Ее окружение охраняло тылы русского войска.
К началу февраля основные полки во главе с Фёдором Ивановичем подошли к реке Нарове. К этому времени Ивангород уже был окружен Передовым полком. Это позволило достаточно быстро установить вокруг него орудия. В ночь с 4 на 5 февраля начался обстрел города. 18 февраля удалось в одной из стен сделать пролом. Через него устремились дети боярские и стрельцы во главе с воеводой И.Ю. Токмаковым числом более 1000 человек и казаки со стрельцами и детьми боярскими во главе с окольничим С.Ф. Сабуровым. Их было 2380 человек. В итоге уже 25 февраля Ивангород был взят. К сожалению, воевода И.Ю. Токмаков погиб во время сражения у пролома.
Пока основное войско осаждало Ивангород, вспомогательные отряды взяли Копорье. Этот город не имел мощных оборонительных сооружений.
Целью похода царя Федора, как уже отмечалось, было взятие Нарвы. Обстрел этой мощнейшей крепости производился одновременно с Ивангородом. Но ее каменные стены хорошо укрывали гарнизон, состоящий из 1600 солдат. Разрушить их русские орудия не могли. Ничего не давали и лобовые атаки М.Г. Салтыкова, Г.П. и И.П. Ромодановских, С.И. Долгорукова, В.И. Бахтеярова-Ростовского, Г.И. Вельяминова и В.М. Лобанова, им приходилось двигаться по льду Наровы, очень ненадежному в предвесеннее время.
Все это привело к тому, что, когда комендант Ругодивской крепости К. Горн предложил заключить перемирие, на что Фёдор Иванович согласился. Его войско потеряло много сил на взятие Яма, Копорья и Ивангорода. Приближающаяся весенняя распутица угрожала прервать военные маневры.
Мирные переговоры было поручено вести Б.Ф. Годунову, который был посредственным полководцем, но в дипломатических делах разбирался.
Шведы были вынуждены признать, что Ям, Ивангород и Копорье вновь возвращаются к русскому царю. Вернулось к России и побережье от реки Невы до реки Наровы. Но восстановить торговые пути в Западную Европу не удалось, поскольку Нарва так и осталась в руках шведского короля.
Фёдор Иванович назначил воевод во вновь приобретенные города и вернулся сначала в Новгород, а потом и в Москву. Однако большая часть его войска осталась в Новгороде.
Были усилены гарнизоны в северо-западных городах, поскольку шведы собирались взять реванш. В Ивангороде стали возводить крепостные стены и крепить оборону, под руководством окольничего И.И. Сабурова с Г.Ф. Колычевым, М.Г. Волынским и др. В Копорье воеводами стали Е.М. Пушкин и С.О. Безобразов, в Яме — Л.И. Воронцов и 3. Волохов. В Новгороде был оставлен боярин В.Ф. Скопин-Шуйский и окольничий П.С. Лобанов-Ростовский.
Летом 1590 г. шведские войска попробовали вернуть утраченное и совершили набеги на окрестности Ивангорода и на русские поселения на Кольском полуострове. В ответ в августе по приказу царя Фёдора в Новгород было отправлено три полка. Большой полк возглавил князь Д.А. Ногтев и М.М. Салтыков. Передовой полк — князья Ф.А. Ноготков-Оболенский и А.Ф. Жировой-Засекин, Сторожевой — князья П.И. Буйносов-Ростовский и Ф.А. Звенигородский. Два месяца воеводы простояли в селе Тесове на пути из г. Новгорода в в Ивангород, и только сейчас выступили в поход. Сражаться им не пришлось, поскольку шведы к тому времени уже отошли от русской крепости.
Вскоре дипломатические контакты между Швецией и Россией были восстановлены. Для переговоров о мире в Ругодив отправилось новое посольство. Первоначально его должен был возглавить окольничий И.И. Сабуров, но тот внезапно умер. Тогда царь повелел вместо Сабурова назначить только что получившего боярство Ф.И. Хворостинина.
Послы встретились на мосту через Нарову, но ни о чем договориться не смогли. Русская сторона требовала безвозмездной сдачи Нарвы, шведы отказывались признавать право Федора Ивановича даже на отвоеванные города. Следовало ожидать новых военных действий.
Юхан III надеялся на помощь своего сына Сигизмунда III и даже начал переговоры с крымским ханом, чтобы одновременно ударить по России с двух сторон. Лазутчики доносили приграничным воеводам, что королю удалось сформировать восемнадцатитысячное войско во главе с полковником К. Флемингом.
Царь Фёдор занялся укреплением гарнизонов северо-западных городов. Вместо умершего Сабурова в Ивангород был направлен М.Ф. Кашин. В Гдов поехали Ж.С. Сабуров и Г.И. Вельяминов. В Пскове воеводами стали боярин Г.А. Куракин, В.Ф. Сабуров, М.С. Туренин и дьяк Н. Шелепин.