Свою первую значительную роль недавно окончивший Школу-студию МХАТ Высоцкий сыграл в фильме «Карьера Димы Горина» Фрунзе Довлатяна и Льва Мирского (1961), окончивших в 1959 году режиссерский факультет ВГИК (мастерская С. Герасимова и Т. Макаровой, приемных родителей Артура Макарова). «Карьеру Димы Горина» Высоцкий называл своей первой картиной. Оператором фильма был Константин Арутюнов. Довлатян и Мирский приступили к съемкам фильма в 1960 году. Высоцкий участвовал в пробах на роль Софрона, но был утвержден не сразу: на эту роль сначала был назначен Лев Борисов, однако из-за нарушений дисциплины через десять дней его освободили от роли и вызвали Высоцкого34. Однако В. Новиков в книге «Высоцкий» пишет, что Довлатян и Мирский пригласили Высоцкого на съемки «Карьеры Димы Горина» по рекомендации Кочаряна35. В первый съемочный день Высоцкий должен был в кабине машины приставать к героине Татьяны Конюховой, но стеснялся. По словам Высоцкого, «режиссер кричал (он у нас армянин) – «Ты мужчина, в конце концов, или нет?!» В фильме Высоцкий выполнял также ряд сложных трюков. Критика положительно оценила фильм.
По собственному признанию, при знакомстве у Левона Кочаряна Высоцкий произвел на режиссера Эдмонда Кеосаяна «не очень приятное» впечатление. Только значительно позже Кеосаян признался, что он «тогда не знал Володю – сложного и разного и куда менее однозначного, чем о нем думали». После уговоров Кочаряна Кеосаян согласился снять Высоцкого в своем фильме «Стряпуха». Светлана Светличная вспоминала: «В 1965 году Высоцкий снялся у Эдика Кеосаяна в «Стряпухе». Мне кажется, что он снимался не для того, чтобы была еще одна кинематографическая роль. Просто Эдик Кеосаян с Левой Кочаряном, видно, договорились его занять, чтобы Володя не чувствовал себя одиноким, ненужным, забытым». Кочарян уговорил Кеосаяна снимать Высоцкого в «Стряпухе», однако в станице, где проходили съемки, Высоцкий выпивал, из-за чего начался конфликт с режиссером. И. Кочарян вспоминала: «Есть такое понятие в кино – «актеры окружения». Снимаются они немного, но главное – получают постоянную зарплату. И на «Стряпухе»… Лева просто «приказал» Кеосаяну взять Высоцкого… Но отношения у них складывались сложно. Честно говоря, Кеосаян два раза выгонял Высоцкого. И Лева дважды уговаривал Кеосаяна снова его взять. Мы получили очень интересное письмо от Володи из станицы Усть-Лабинской, где снималась «Стряпуха». Это письмо стилизовано под чеховский рассказ «Ванька Жуков»: «Дорогой Левон Суренович, приезжай поскорей, Кеосаян бьет меня селедкой по голове…»36 Кеосаян угрожал убрать Высоцкого из картины. И. Кочарян рассказывала, как Высоцкий прятался у них от бушевавшего Кеосаяна и вышел только после того, как Левон Кочарян все уладил. Однако в фильме Высоцкого озвучил другой актер.
После смерти Кочаряна Кеосаян не мог простить, что Высоцкий не присутствовал на похоронах их общего друга и не приходил на Большой Каретный: «Избегал встречи с Володей, даже когда бывал на спектаклях в Театре на Таганке. И вдруг мы столкнулись в коридоре «Мосфильма». Володя спрашивает: «Кес, в чем дело? Скажи мне, в чем дело?» – «Сломалось, Володя… Я не могу простить – ты не пришел на похороны Левы. Я не могу…» – «Ты знаешь, Кес… Я не смог прийти. Я не смог видеть Леву больного, непохожего… Лева – и сорок килограммов весу… Я не смог!..» Вы знаете, Володя был очень искренним, и все его слова были его собственные. Не сразу, через некоторое время, я все же понял Володю и простил…»37
Приятель Кочаряна, фотохудожник, автор многочисленных фотографий актеров советского кино Георгий Макарович Тер-Ованесов (Тер-Оганесов, 1925-2007) являлся автором серий фотографий Высоцкого, которые выходили в качестве фотокарточек.
