Сообщения в летописных источниках о «градах красных и нарочитых», расположенных в верховьях Дона, по Сосне и Воронежу, появились уже в конце XII века. Когда в 1177 году владимирский князь Всеволод Большое Гнездо разгромил и пленил рязанских князей, один из них, Ярополк Ростиславич, убежал на Воронеж и «тамо прехожаше из града в град». Всеволод в Рязань послал за Ярополком Ростиславичем. По его требованию, рязанцы «ехавши в Во-роножь, яша его и приведоша его в Володимирь». [Никоновская летопись, II, 237, Тверская летопись, 263, Лаврентьевская летопись, 366, Ипатьевская летопись, 410].
Расположенный в Рязанской земле «Воронеж» неоднократно упоминается в летописной повести о нашествии Батыя. В. П. Загоровский [Загоровский В. П.
Среди историков бытуют различные мнения о том, существовали ли русские поселения на Верхнем Дону и Воронеже в XII–XIII века. Ряд исследователей считает, что если распространение русского населения за Воронеж и на среднее течение Дона в этот период сомнительно, то Верхнее Подонье и верховья Воронежа, несомненно, входило в число земель, подчиненных уже в XII веке рязанскому князю. По своему территориальному положению и вятическому населению эти земли «тянули» к Рязани [Монгайт А. Л.
На западе вдоль верховьев Дона к устью реки Быстрой Сосны шла восточная граница Черниговской земли. [Зайцев А. К.
Пока в бассейне верхнего Дона и Воронежа не велись археологические исследования, некоторые историки скептически относились к летописным сведениям, считая их недостоверными поздними вставками, а сам факт существования русских поселений на этой территории — «маловероятным». В последние годы, по мере изучения этой проблемы, факт их существования находит все большее подтверждение. Немалую лепту внесли в разрешение вопроса археологические изыскания, проведенные в этом районе в 1960—1980-х годах.
Уже сейчас можно с уверенностью говорить, что Верхнее Подонье было заселено в XII–XIII веках даже плотнее, чем это представляли самые оптимистичные исследователи. Следы славянского населения — городища, селища, курганы XII–XIII веков — прослеживаются от реки Ранова до реки Битюг, уходя далеко в «Дикое Поле». «В XI — первой половине XIII века здесь проживали незначительные группы древнерусского населения. Это так называемые бродники… Это были также аланы, болгары, печенеги, половцы, но русское население преобладало. Поселения бродников обнаружены на Дону, в низовьях Воронежа (на левом низком берегу), на Битюге» [Винников, Синюк, с. 266]. Поселения бродников, как правило, были небольшими и неукрепленными.
Археологические исследования свидетельствуют, что довольно плотно в XII–XIV веках была заселена местность по рекам Дон, Кочур, Красивая Меча, Воронеж, Матыра. Наличие крупных, в 20–30 домов поселков, с наземными жилищами и хорошо развитым ремесленным производством, вдобавок неукрепленных, позволяет сделать вывод, что местное население не чувствовало никакой постоянной военной опасности и жило вполне оседло и устойчиво. [Матвеева В. И.
В Лебедянском районе вдоль реки Красивая Меча археологами выявлено 12 древнерусских археологических памятников, относящихся к XII–XIV векам [Матвеева В. И.