Так или иначе, в августе 1803 года посланник для заключения торгового договора с Японией камергер Николай Петрович Резанов и при нем "молодые благовоспитанные особы в качестве кавалеров посольства": майор свиты Ермолай Фридериций, гвардии поручик граф Федор Толстой, надворный советник Федор Нос, а также сержант артиллерии Алексей Раевский и кадеты Сухопутного кадетского корпуса Отто и Мориц Коцебу отправились в кругосветное плавание. Из этого списка видно, что по иронии судьбы наш Толстой фигурировал в экспедиции в качестве "молодой благовоспитанной особы".
О самом путешествии Федора Ивановича на "Москве" мы почти ничего не знаем кроме нескольких анекдотов рассказанных им самим. "Был на борту один старый священник, отец Гедеон, который обеспечивал духовное утешение членам команды. Но его слабостью была чрезмерная страсть к бутылке. Однажды Толстой присоединился к нему в попойке, которая завершилась тем, что громко храпящий священник оказался распростертым на спине. И тогда Толстой принялся прикреплять бороду старика к палубе с помощью большого куска сургуча, припечатав его капитанской печатью, которую украл из каюты. Когда бедный священник проснулся, Толстой предупредил его быть осторожнее, чтобы не повредить важной печати с официальным двуглавым орлом, - во избежание совершения государственной измены. В конце концов, бороду пришлось остричь и оставить припечатанной к палубе". Трудно представить такое на небольшом пространстве палубы в любое время полной матросов. Кроме того судового священника на "Москве" звали о.Прокопий, а иеромонах Гедеон плыл на "Иркутске".
Или другая история. "Федор Толстой взял с собой в путешествие обезьяну, о которой впоследствии его двоюродная племянница писала: "Орангутанг, умный, ловкий и переимчивый, как человек". Он обожал своего любимца чрезмерно, позднее даже утверждалось, что животное якобы стало одной из его бесчисленных любовниц. Но даже если и не так, обезьяна, конечно, была в высшей степени смышленой и активной. Однажды, когда Крузенштерн был на берегу, предположительно на Гаваях, Толстой и его обезьяна прокрались в капитанскую каюту. Там легкомысленный молодой дворянин вытащил груду капитанских дневников и других бумаг, положил их на стол и поместил сверху чистый лист. Этот последний он начал пачкать и марать чернилами, затем свернул и убрал к себе в карман. Обезьяна внимательно наблюдала, а когда граф покинул каюту, принялась за оставшиеся бумаги. Когда Крузенштерн вернулся, он обнаружил, что его необычный посетитель испортил большую часть его ценных записей. За это Крузенштерн высадил Толстого на какой-то малоизвестный остров. Для того чтобы предотвратить какое бы то ни было сопротивление со стороны непокорного графа, была предпринята хитрость. Вся команда корабля высадилась на пустынном пространстве береговой линии, когда вдруг неожиданно был дан сигнал к возвращению. Толстой ушел гулять со своей подругой обезьяной и вынужден был наблюдать, как корабль отплывает без него. Он приподнял шляпу и поклонился с нарочитой вежливостью удаляющемуся Крузенштерну, затем начал готовиться к своему новому существованию. На берегу ему был оставлен запас пищи.
Толстой нашел дорогу к другому острову, где и жил долгие месяцы в глухих дебрях, сблизившись с аборигенами Тлинкита и ведя их образ жизни. Он утверждал потом, что они пытались уговорить его стать их царем, возможно, им повезло, что он не принял предложения. Он сопровождал охотников племени в их походах и стал таким же знатоком гарпуна и лука, каким был в отношении рапиры или сабли. Трудно поверить, чтобы он вел жизнь полного воздержания, хотя тлинкитским женщинам и недоставало привлекательности их сестер с Сандвичевых островов: главным украшением для них служила кость, продетая сквозь нижнюю губу. И по-прежнему все это время существовала обезьяна - если он не съел ее, как потом при случае заявил (но отрицал это в разговоре с другим знакомым). Однажды он был захвачен враждебным племенем, которое хотело принести его в жертву своему идолу через съедение. В то время, как он, связанный, ждал начала трапезы, пронзительный крик объявил о появлении конкурирующего племени. Толстой оставался небеспристрастным наблюдателем последовавшей кровавой схватки. К счастью, новоприбывшие одержали победу, впрочем, неприятности графа на этом не кончились, поскольку он обнаружил, что теперь сам стал объектом поклонения, идолом по причине "своих красивых белых ног"*(2)"