Основываясь на сообщениях Тараканова, правитель возлагал наибольшие надежды на промысел в заливе Бодега. Ввиду его предполагавшейся близости к Сан-Франциско Кускову предписывалось особым отрядом скрытно от испанцев исследовать и положить на план перешеек между двумя заливами. При появлении под Сан-Франциско военного корабля, экспедиции следовало временно отойти на север - в Малую Бодегу, или даже в Слободчиковский залив и до Тринидада.
В случае встречи в калифорнийских водах с контрактными бостонскими судами и даже при совместных действиях с ним Кускову предписывалось от новоальбионских берегов "отдалять их всячески стараться… дабы не могли они и другие иностранцы проникать в наши распоряжения и намерения". Баранов опасался привлечь внимание иностранных конкурентов и стремился "зарезервировать" Новый Альбион для русской колонизации.
"Кадьяк" задержался с выходом из Новороссийска до 20 октября 1808 г. Из-за "противных и бурливых ветров" он не смог подойти к заливу Грейс и направился в Тринидад, которого достиг 28 ноября. Однако и здесь погода помешала реализации намеченных планов. К Слободчиковскому заливу была послана промысловая партия во главе со все тем же Сысоем Слободчиковым, но из-за ветра и волнения на море подойти к входу в залив было невозможно, а само судно находилось под угрозой гибели. Тогда Кусков и Петров решили следовать на юг, установив, в соответствии с предписаниями, в бухте Тринидад крест и вручив местным аборигенам (индейцы юрок) записку для Булыгина. Сам же Булыгин и его спутники боролись в это время за выживание в лесах северо-запада…
Покинув Тринидад 7 декабря, "Кадьяк" прибыл 15 декабря в залив Бодега, где, занимаясь ремонтом и промыслом, безуспешно ожидал "Николая". Промысел здесь не был успешным из-за малочисленности калана (к тому времени уже сильно выбитого промысловыми партиями), а затем и из-за погоды. Изрядно потрепанное судно ремонтировалось до мая 1809 г. К этому времени относятся первые документированные контакты с местными индейцами, прибрежными мивок, называвшими Тульятелива гавань в заливе Бодега, где встал "Кадьяк". Оставив Бодегу, "Кадьяк" прибыл в Ново-Архангельск 4 октября 1809 г.
18 сентября Тимофей Никитич получил назначение судовым старостой на шхуну "Св. Николай" и все необходимые инструкции. Командовать "Св. Николаем" было поручено штурману Николаю Исаковичу Булыгину. Ему предстояло "учинить описание всего берега Новаго Альбиона, начиная от пролива Жуан де Фука, праваго мыса до бухты Драковой, а посленего мыса к гишпанскому Санкт-Францыско порта, с обстоятельным изследованием известных портов и неизвестных бухт, проливов и островов с якарынми местами". Но и помимо того, Александр Андреевич составил для Булыгина и Тараканова такую программу исследований, которая была бы под стать комплексной академической экспедиции. Им рекомендовалось, там, где позволять будут обстоятельства и безопасность судна, "испытывать ндравы обычай всех тамошних коренных обитателей", выяснять, имеют ли индейцы "склонность к миролюбивой мене и торговле, и есть ли у тех интересные морские или земляные звери или особые какие продукты". Непосредственно самому Тимофею Никитичу вменялось в обязанность "приметить чуть грунты земель, песков и разноцветных каменьев, брать по небольшой частице, привязывать ярлычки с показанием места и количества в каком открывается, особливо же близ пролива Жуан де Фука и устья реки Орегона".
Но при всём том Тараканову не следовало забывать и о своих непосредственных обязанностях, как старосты: "в продолжении пути … на судне людей довольствовать поколику позволять будет достаток, отпущенный отсель жизненных припасов в полной мере сытости и всех равно, наблюдая … должное хозяйство … заготовяемые жизненные продукты зберегать не тратив напрасно и безвременно, без пользы общаго пропитания". В целом Тимофей Никитич находился под началом Булыгина, а оба они вместе, после соединения с судном "Кадьяк", поступали в распоряжение Кускова - "главнокомандующего всею той экспедицыей".
