Наконец, монах Герман, 37 лет… О молодых годах будущего святого церковные авторы, вплоть до последнего времени, избегают упоминать. Зато прошлое Германа выяснил Фердинанд Петрович Врангель, который в бытность свою главным правителем колонии хорошо его знал. Он-то и пролил свет на начальный этап сознательной жизни монаха.
Родители Германа были зажиточными крестьянами Воронежской губернии. В 17-летнем возрасте, поверстанный в рекруты, он дезертировал, укрылся в Саровском монастыре, где и постригся в монахи. Но пробыл там недолго. Влекомый, как он позже объяснял, "страстью к уединению", дважды бежал из монастыря. Оба раза его задерживали и насильственно возвращали в обитель. Второй раз он пытался даже бежать в Персию. Обнаружили беглого монаха только в Астрахани. Но и после вторичного водворения в монастырь он не успокоился. Уговорил еще троих монахов бежать, теперь уже на Север. На этот раз побег завершился обоснованием Германа в Валаамском монастыре. Но и из его стен он периодически исчезал в лесной чащобе острова. Монахи разыскивали беглеца и приводили к настоятелю. В конце концов Герман как-то сумел заинтересовать собой Назария. Последний стал охотно беседовать с оказавшимся смышленым монахом. Поскольку Герман продолжал упорно искать уединения, настоятель разрешил ему обосноваться отдельно от братии и благословил монаха "на жительство в пустынь". Временами, соскучившись (а был он человеком довольно общительным), отшельник появлялся в монастыре, но подолгу в его стенах не задерживался… Отправиться с миссией в дальний путь согласился охотно.
Таким образом, миссионеры, отобранные настоятелем, были людьми достаточно зрелыми (каждому лет за тридцать), с вполне сформировавшимися характерами и хорошо известными проницательному игумену повадками. Впрочем, все это даст себя знать весьма скоро, в самой необычной для монахов обстановке. А именно к ней, как вскоре выяснилось, никто из них и в малой степени не был подготовлен.*(3)
Из-за различных бюрократических проволочек на кругосветку миссия опоздала и 21 декабря 1793 г. отбыла из Петербурга к месту своей службы сухим путём. Миссионеры прибыли в Иркутск, где к их группе присоединили еще двух монахов - Иосифа и Стефана, брата Ювеналия, тоже бывшего горного инженера, и двух послушников. Таким образом, из Иркутска в Новый Свет духовная миссия отправилась в составе десяти человек.
До Охотска миссию взялся сопровождать сам Шелихов, который "всемерно старался все трудности, каковые должны иметь в дороге, облегчать". Григорий Иванович счел нужным поближе познакомиться с будущими "крестителями", а заодно и просветить миссионеров в отношении своеобразия и обычаев их будущей паствы. Но разочарование спутниками пришло к Шелихову довольно скоро.
Почти все монахи, начиная с Иоасафа, вели себя с окружающими, даже с Шелиховым, крайне надменно (исключение составлял контактный и всегда благодушный Герман). Шелиховские пояснения о предстоящей им жизни в Новом Свете, о задачах, стоящих перед ними, святые отцы демонстративно пропускали мимо ушей. На его советы всесторонне изучать народы, с которыми миссионерам предстояло иметь дело, овладеть языком алеутов, монахи высокомерно отвечали: "Господь сподобил нас воздействовать на диких одним - крестом православным!" И вообще спутники Шелихова оказались людьми чванливыми и, мягко говоря, неспокойного нрава…*(4)
В августе 1794 года "Три святителя", с миссией на борту, оставил Охотск и взял курс на остров Кадьяк. Тем же судном Шелихов направил на имя Баранова письма-инструкции. В одном из них, сугубо конфиденциальном, было упомянуто, что в связи с прибытием в колонии духовной миссии он, Шелихов, предлагает: "Построить для нее на Кадьяке монастырь… так построить с церковью, чтобы монахи не видели, что делают бельцы, а бельцы не видели б, что делают монахи".
Достаточно практичный Александр Андреевич, ознакомившись со столь выразительным советом, понял, что в делах с миссией случилась промашка - компанейские деньги (и немалые!) явно оказались брошенными на ветер…*(5)
Зато архимандрит Иоасаф в своем пространном донесении игумену Назарию представил деятельность своих подопечных в весьма выгодном для них свете: "…дорогою, начиная с Якутска, усердно желающих якутов всюду крестили… а морем по Алеутской гряде ехавши только два дня, заехали на остров Уналашку и тут более ста человек окрестили… на Кадьяке немедленно занялись постройкой храма, благоустройством миссии, проповедью христианства (с помощью переводчиков и местных жителей) и крещением… Слава богу, более 7000 американцев перекрестил да более 2000 браков обвенчал… Отец Герман у меня в хлебне, отец Макарий, сверх всякого чаяния, по здешнему месту весьма способен. Я думал, что не доедет, а он почти один половину острова объехал, крестил и венчал… Афанасий тут учится службе, а больше за огородами ходит да землю роет… Ювеналий довольно рачителен… За ваши святые молитвы мне бог дал братство доброе и любовное…"