Будучи членом руководства младороссов, С. С. Оболенский активно печатался в партийной прессе, прежде всего в центральных изданиях, выходивших в Париже, таких как ежемесячный журнал «Младоросс», газеты «Младоросская искра» и «Бодрость». Авторами в них выступали все руководители и идеологи младороссов, прежде всего А.Л. Казем-Бек, К. С. Елита-Вильчковский и С. С. Оболенский.
Положительное, порой даже подражательное отношение к итальянскому фашизму всегда сочеталось у младороссов с отрицательным отношением к германскому национал-социализму. А. Гитлера и идеологов нацизма обвиняли в расизме, русофобии и славянофобии и планах расчленения России. Отрицательное отношение к III Рейху и его политике в сочетании с ожиданием свержения большевиков советскими военными привело к острой конфронтации почти со всеми правыми организациями русской эмиграции. Младороссы упрямо доказывали, что А. Гитлер не собирается освобождать Россию от коммунизма, а нужно ему жизненное пространство для немцев, и строй, который нацисты готовят для нашей Родины, настолько ужасен, что даже сталинский режим покажется раем. В 1939 г. газета «Бодрость» (№ 212) даже заявила, что поскольку Б. Муссолини присоединился к А. Гитлеру и стал разделять его расистские убеждения, то он больше… не фашист, так как фашизм и расизм несовместимы, а последними фашистами остаются только младороссы. В США, в еженедельной газете «Русское дело» (орган Младоросской партии под редакцией и административным руководством А. В. Марковникова, газета выходила в Сан-Франциско в 1939–1940 гг.) С. С. Оболенский опубликовал несколько статей. В них раскрывалась антиславянская и русофобская сущность германского национал-социализма, а также делались полностью оправдавшиеся прогнозы по поводу поведения нацистов в России в случае войны, основанные на цитатах из «Майн Кампф» А. Гитлера. Фактически князь С. С. Оболенский почти точно предугадал, что немцы будут творить через полтора года на оккупированной территории СССР.
Конец 1930-х гг. ознаменован кульминацией деятельности младороссов. Их предвоенная идеология всё более наполняется так называемым «оборончеством», т. е. предупреждением всей эмиграции от любого возможного сотрудничества с внешним захватчиком, пусть даже под его ударами и падёт ненавистный всем большевизм. Князь Сергей Оболенский и другие идеологи младороссов полагали, что любое иностранное государство, которое предпримет вторжение в СССР, не будет преследовать политическую цель свержения коммунизма, а станет вынашивать планы расчленения и порабощения России. Младороссы, оставаясь антикоммунистами, рассчитывали, что только сам российский народ изживёт и сбросит с себя «иго большевизма». Эта позиция рождала у них некоторые симпатии к советскому строю, отдельные элементы управления которого они считали возможным сохранить в будущем. Всем остальным правым эмигрантским группам подобные взгляды, которые противники младороссов именовали «второсоветскими», были непонятны. Пока младороссы пользовались поддержкой со стороны Императора Кирилла Владимировича, внутри монархического движения, в среде монархистов традиционных взглядов, возникла скрытая оппозиция к ним. К тем, кто не принимал их взгляды, относился и князь Сергей Дмитриевич Оболенский, из-за чего у него испортились отношения с сыном.
В 1938 г., после кончины Императора Кирилла, главой Дома Романовых становится его сын, Великий Князь Владимир Кириллович (1917–1992); младороссы лишились того влияния, которым обладали ранее, хотя партия продолжала существовать.
В межвоенный период С. С. Оболенский занимался не только политической и журналистской деятельностью. Он написал в соавторстве с Пьером Брега книгу «Украина – земля русская» (Paris, 1939), изданную на французском языке (и до сих пор, увы, не переведённую на русский язык), о неразрывности исторических, экономических, торговых и культурных взаимоотношений Украины и России. Как подчёркивает современный украинский исследователь С. А. Белая: «Следует отметить, что именно этот труд упоминается во всех солидных справочниках экономической литературы как основной источник изучения экономики Украины на французском языке».
С началом Второй мировой войны руководство младороссов подверглось репрессиям со стороны французского правительства из-за их поддержки СССР, бывшего в тот момент союзником воевавшей с Францией Германии. Казем-Бек и несколько высокопоставленных младороссов оказались под арестом, князю Сергею Сергеевичу Оболенскому удалось избежать ареста и некоторое время скрываться.
