Можно было бы очень долго перечислять всех знаменитых представителей этого славного рода, но, пожалуй, лучшим образом о них сказано в книге известного русского генеалога ГА. Власьева: «Род князей Оболенских представляет одну из самых замечательных отраслей потомства Рюрика. В XV и XVI столетиях ни один род не выставил, сравнительно с ним, столько знаменитых деятелей, как на административном, так и, в особенности, на военном поприщах. Представители его… способствовали великому князю Василию Васильевичу Тёмному победить крамолу Шемяки и тем спасти для России такую крупную царственную личность, как Иоанн III Васильевич, который, как и его сын… Василий Иоаннович, немало обязаны были трудами и подвигами князей Оболенских в окончательном объединении и устроении Московского государства. Точно также в княжение Иоанна IV Грозного мы видим массу замечательных военных деятелей из рода князей Оболенских, до тех пор, пока бич этого Государя не коснулся самых лучших его членов и незаслуженными гонениями и казнями не уничтожил большинство их. После этого, во всё продолжение XVII и XVIII столетий, род, как бы уставший от чрезмерной деятельности, не выделяет из своей среды почти ни одной выдающейся личности, и только в XIX веке и в настоящее время, как бы отдохнувший, снова является на поприще государственной деятельности».
К «отдохнувшему» и «явившемуся» поколению можно отнести отца нашего героя – князя Сергея Дмитриевича Оболенского (21.07.1868-28.02.1946). В 1890 г. он окончил Николаевское кавалерийское училище и был выпущен корнетом в 17-й драгунский Нижегородский Его Величества полк, расквартированный в Тифлисе. Семнадцать лет жизни князя Сергея Дмитриевича прошли в этом полку, где он дослужился до чина полковника, участвовал в Русско-японской войне 1904–1905 гг. и был награждён семью боевыми наградами, включая ордена Св. Владимира 4-й степени с мечами и бантом и Св. Анны 4-й степени «За храбрость».
Первым браком князь Сергей Дмитриевич был женат на дочери полковника княжне Надежде Михайловне Дондуковой-Корсаковой (01.04.1877-13.05.1900). От этого брака у него был сын – князь Александр Сергеевич Оболенский. Он родился в Пятигорске 11 декабря 1895 г. Окончил Пажеский Его Императорского Величества корпус в 1914 г. и служил штабс-ротмистром лейб-гвардии Конного полка.
В 1900 г. первая супруга князя Оболенского скончалась в Кисловодске. Через шесть лет после этого, в октябре 1906 г., в Москве Сергей Дмитриевич венчался вторым браком с дочерью казанского губернского предводителя дворянства Степана Николаевича Теренина Анастасией (19.10.1874-25.12.1940). В 1908 г. Анастасия Степановна подарила Сергею Дмитриевичу второго сына, Сергея.
Первые годы жизни князя Сергея Сергеевича совпали с пребыванием отца на Кавказе, где тот служил елисаветпольским вице-губернатором. Ребёнок получил прекрасное домашнее образование, обладал пытливым умом и любознательностью. В связи со службой семья часто переезжала. Из Елисаветполя Сергея Дмитриевича перевели вице-губернатором в Псковскую губернию, а 1916 г. назначили ставропольским губернатором.
Там семью князей Оболенских и настигла Февральская революция 1917 г. Князь Сергей Дмитриевич был отправлен в отставку новой властью в лице Временного правительства. Семья переехала в Ялту. Здесь они встретили все ужасы русской революции и Гражданской войны, захлестнувшие страну. В 1919 г. в бою с красными под Мелитополем погиб старший сын Сергея Дмитриевича – Александр. Эта трагедия, а также нежелание старшего князя Оболенского, как убеждённого монархиста, верного престолу, сотрудничать с непредрешенческой Белой армией генерала А. И. Деникина, где процветали республиканские лозунги, заставили его семью покинуть пылающую Россию.
За границей Оболенские обосновались в Ницце, а затем в Будапеште, ставшем после распада Австро-Венгерской империи столицей независимой Венгрии. Венгерская аристократия, чуть было не пережившая красный террор со стороны собственных революционеров, радушно принимала русских дворян, а новый правитель страны адмирал Миклош Хорти назначил некоторым из беженцев небольшое содержание.
В начале 1920-х гг. в русской эмиграции возникает довольно большое и влиятельное движение монархистов-легитимистов, объединившихся вокруг Главы Российского Императорского дома Великого Князя Кирилла Владимировича (1876–1938), двоюродного брата Николая II, в 1924 г. ставшего Императором Всероссийским в изгнании.
