„Вы спрашиваете, куда я деньги деваю... Не кучу, не франчу, долгов нет, я не трачусь даже на содержание любовницы (любовь мне достается даром), и при всем при том у меня из трехсот рублей, полученных от Вас и от Суворина перед Пасхой, осталось только сорок, из коих ровно сорок я должен отдать завтра. Черт знает, куда они деваются!".
Чехов опять переезжает на новую квартиру, теперь у него есть наконец-то отдельная комната, но чтобы платить за все, он вынужден вымаливать у Лейкина авансы.
В 1886 году у него опять кровохарканье. Он понимает, что надо ехать в Крым, куда в те годы ездили ради теплого климата русские туберкулезные больные, как в Западной Европе ездили на французскую Ривьеру и в Португалию, и мерли и там, и там, как мухи. Но у Чехова нет ни рубля на поездку. В 1889 году умер от туберкулеза его брат Николай, очень талантливый художник. Для Чехова это — горе и предостережение, но вместо того, чтобы подумать о своем здоровье, уехать в Крым, подлечиться, он, получив Пушкинскую премию, высшую литературную награду России, отправляется через всю Сибирь на край земли, на каторжный остров Сахалин, бывший тогда
Путешествие через Сибирь на Сахалин, пребывание на острове и возвращение через Индийский океан в Одессу заняло 8 месяцев. Результатом поездки явилась социологическая книга „Остров Сахалин", но ничего художественного на сахалинском материале Чехов не написал.
К 1892 году его собственное здоровье оказалось в таком плохом состоянии, что провести еще одну зиму в Москве было самоубийственно. На одолженные деньги Чехов покупает небольшое имение в деревне Мелихово под Москвой и переезжает туда, как обычно, всем семейством — папаша с его невыносимым характером, мамаша, сестра Мария и брат Михаил. У него подолгу живет спившийся брат Александр с семьей. В деревню Чехов привез целую телегу лекарств, и его опять начинают осаждать толпы больных. Он лечит всех, как может, и не берет ни копейки в уплату. Крестьяне считают его непрактичным человеком и то и дело пытаются „обдурить", обмануть — подменяют кобылу на мерина той же масти, авось не заметит, темнят при определении „межи" земельных границ, но все постепенно улаживается.
