В феврале 1150 г. полки Долгорукого вновь начали движение к Луцку. Город имел стратегическое значение, поскольку прикрывал дорогу на Владимир-Волынский, столицу удела Изяслава. Под стягом Юрия шли дружины брата Вячеслава, сыновей Ростислава, Андрея, Бориса и Мстислава, туровского князя Георгия Ярославича, половецкая конница под командованием воеводы Жирослава. Во время похода половцы проявили себя не с самой лучшей стороны, поэтому было решено отослать их в степь. Великокняжеская рать по двум дорогам приблизилась к Луцку, где находился брат Изяслава, Владимир Мачешич. Князь не боялся предстоящей осады, кроме своей дружины, в его распоряжении было местное ополчение и отряд наемников. Луцк был построен в излучине реки Стырь, с севера подступы к городу прикрывала речка Яровица (современная Сапалаевка). В Луцке было две линии укреплений, возвышающийся на холме детинец и окруженный валом с деревянной стеной посад.
Первыми к Луцку подошли дружины братьев Юрьевичей. Завидев приближение противника, Владимир Мстиславич не стал отсиживаться за стенами, а решил встретить врага у городских ворот. Луцкий князь вывел в поле пешую рать, отряд иноземных наемников и стрелков, лучники сразу открыли стрельбу по суздальским дружинникам. Ростислав, Борис и Мстислав Юрьевичи остановили движение войск и решили дождаться отцовских полков, чьи стяги уже можно было разглядеть. И совсем иначе повел себя князь Андрей, впоследствии получивший прозвище Боголюбский. Он не стал распускать стяг и не поставил братьев в известность о своих намерениях, а сразу повел дружину в атаку на вражескую пехоту. Князь первым ворвался в ряды противника и сломал в рукопашной схватке копье, следом за ним в бой вступили конные дружинники (31, 287). Пешие луцкие ратники не выдержали стремительной атаки и побежали к воротам, Андрей бросился преследовать беглецов. За князем последовали только два телохранителя, остальные дружинники замешкались и Андрей оказался в окружении наемников. Княжеский конь дважды был ранен копьями, одно копье ударило в переднюю луку седла. В рукопашной схватке Андрей едва не погиб: «
Осада затянулась на шесть недель (45, 273). Луцк был взят в плотное кольцо, согласно рассказу летописца, защитники изнемогали от жажды, поскольку воины Юрия в течении трех недель не пропускали их к реке. Трудно сказать, насколько данное свидетельство соответствует действительности, поскольку на дворе был конец зимы, а не разгар лета. Судя по всему, Юрий активности не проявлял, ожидая, когда голод заставит Владимира Мстиславича открыть ворота. Эта тактика оказалась ошибочной, Долгорукий дождался только прибытия Изяслава с полками. Но битвы не произошло, подошла галицкая рать Владимира Володарьевича и заняла позиции между станами Юрия и Изяслава. По просьбе волынского князя Владимир взял на себя посредничество в переговорах между дядей и племянником. Юрию были совершенно не нужны мирные инициативы Владимира, сила была на его стороне, он хотел раз и навсегда покончить с Изяславом. Об этом ему говорили сын Ростислав и Георгий Туровский. Андрей Юрьевич и брат Вячеслав высказались за мир с Изяславом. По большому счету, мнение брата и сына Юрия не интересовало, только под давлением Владимира Галицкого он согласился заключить с Изяславом невыгодный для себя мир. Можно предположить, что галицкий князь не хотел чрезмерного усиления своего союзника и поэтому не желал полного разгрома Изяслава. И если это так, то Владимир совершил роковую ошибку. Для Юрия же неудача под Луцком в конечном итоге обернулась потерей Киева и бегством в Суздальскую землю.
