«История Флоренции» была опубликована посмертно в 1532 году. Макиавелли сосредоточил внимание в ней на поворотных моментах истории города – войнах, восстаниях, заговорах и постарался вскрыть их причины. Первая книга «Истории» охватывает период от Древнего Рима до XV века. В следующие три книги вошли описания событий с начала XV века и до установления во Флоренции власти Медичи в 1434 году. В последних четырех книгах, составляющих вторую часть «Истории Флоренции», Макиавелли доводит повествование до смерти Лоренцо Медичи в 1492 году. В предисловии к «Истории Флоренции» он подчеркивает дидактическую роль своего труда: «…Если в истории что-либо может понравиться или оказаться поучительным, так это подробное изложение событий, а если какой-либо урок полезен гражданам, управляющим республикой, так это познание обстоятельств, порождающих внутренние раздоры и вражду, дабы граждане эти, умудренные пагубным опытом других, научились сохранять единство. И если примеры того, что происходит в любом государстве, могут нас волновать, то примеры нашей собственной республики задевают нас еще больше и являются еще более назидательными. И если в какой-либо республике имели место примечательные раздоры, то самыми примечательными были флорентийские. Ибо большая часть других государств довольствовалась обычно одним каким-либо несогласием, которое в зависимости от обстоятельств или содействовало его развитию, или приводило его к гибели; Флоренция же, не довольствуясь одним, породила их множество». Макиавелли признавал необходимость решительных и крайних мер в политике для укрепления централизованной государственной власти. Он утверждал, что «принципат легко становится тиранической формой правления, власть оптиматов с легкостью становится правлением немногих, а народ без труда склоняется к вольному поведению». При этом смена государственных форм происходит под воздействием «действительного хода вещей, а не воображаемого». В одном из писем Макиавелли так охарактеризовал принцип работы над «Историей Флоренции»: «Я свободен от всяких авторитетов; я скажу о том, как Козимо успешно овладел государством, но не буду говорить о том, какими средствами он достиг таких высот. А кто хочет узнать об этом, пусть внимательно посмотрит на то, что я вкладываю в уста его противников, так как то, что я не хочу сказать от себя, я заставляю сказать его противников». Трактат «Государь» был создан около 1513 года, но опубликован только посмертно, в 1532 году. Макиавелли различал три формы прихода к власти: оружие, сила или насилие, удача или фортуна и добродетель. Поскольку удача не во власти человека, Макиавелли останавливает своё внимание на силе оружия и добродетели, отмечая, что одно дополняет другое. Макиавелли считал, что лишение власти правителя происходит вследствие потери внешней силы или народного презрения. Государь теряет власть, если обнаруживает явные пороки или нарушает «образ жизни» той страны, которой правит. В «Государе» содержится призыв к борьбе за ликвидацию господства чужеземцев и спасению Италии.
«Рассуждения на первую декаду Тита Ливия» были написаны около 1517 года, а опубликованы в 1531 году. Здесь Макиавелли рассматривал историю как способ извлечь полезные уроки из прошлого для настоящего. Он считает, что государь – это «форма», народ – «материя», а «форма, подобная материи, не может быть совершенно противоположна ей».
Трактат «Искусство войны» был начат в 1519 году и опубликован в 1521 году. Это единственная историческая работа Макиавелли, увидевшая свет при его жизни. Он разработал философию «ограниченной войны», согласно которой, когда дипломатия терпит неудачу, война становится продолжением политики. Макиавелли также подчеркивает необходимость создания государственного ополчения «вооруженных граждан» и отрицательно относится к профессиональной армии из наемников.
