Более всех братьев выказывал ума и дарований Федор Никитич Он отличался приветливым обращением, был любознателен, изучил даже латинский язык. Никто лучше его не умел ездить верхом; никто в Москве не одевался так нарядно и щеголевато, как он. Современник голландец говорит, что если портной, сделавши кому-нибудь платье и примерив, хотел похвалить, то говорил своему заказчику: теперь ты совершенный Федор Никитич. Этого-то первого московского щеголя, человека красивого, ловкого, чрезвычайно любимого народом, насильно постригли в Сийском монастыре под именем Филарета и приставили к нему пристава Воейкова, который должен был наблюдать за каждым его шагом, прислушиваться к каждому его слову и обо все доносить Годунову. Филарет, как следует из его писем, сильно грустил и тосковал о семье. Но в 1605 г., когда разгорелась борьба Годунова с Самозванцем, Филарет вдруг изменился и стал смело отгонять от себя палкою тех монахов, которые приходили следить за ним. Воейков доносил на него в таких словах: «Живет старец Филарет не по монастырскому чину, неведомо чему смеется; все говорит про птиц ловчих, да про собак, как он в миру живал. Старцев бранит и бить хочет и говорит им: Увидите, каков я вперед буду».
В самом деле, воцарение царевича Дмитрия избавило оставшихся в живых двух братьев Романовых от тяжелой ссылки и сделало их вновь знатными людьми в государстве. Иван Романов возведен был в боярское звание, а Филарет получил сан ростовского митрополита. Несколько лет он провел в своей епархии в Ростове. Здесь узнал он о смерти первого Самозванца, о воцарении Василия Шуйского и о появлении второго Лжедмитрия, прозванного в народе «тушинским вором». Этот новый претендент на русский престол набрал при помощи поляков большое войско, подступил к Москве и начал осаду.
Когда русские города из ненависти к Шуйскому один за другим стали признавать Тушинского вора, Филарет некоторое время удерживал Ростов в повиновении московскому правительству. Вор узнал об этом, приказал достать Филарета и привезти в свой стан. 11 октября 1608 г. переславцы с некоторыми из тушинцев напали врасплох на Ростов. Филарет облачился в архиерейские одежды и стал в церкви с народом. Когда переславцы ворвались в церковь, Филарет начал уговаривать их не отступать от законной присяги.
Но переславцы не послушались, перебили множество людей, надругались над святынями, сорвали с митрополита святительские одежды, надели на него сермягу, покрыли ему голову татарской шапкой и повезли в Тушино, в насмешку посадив с ним какую-то женщину. Лжедмитрий, впрочем, принял его с почетом и даже нарек патриархом. Филарет должен был из Тушино рассылать грамоты по своему патриаршеству, то есть по областям, признававшим Самозванца. «Филарет, — писал позже Аврамий Палицын, — был разумен, не склонялся ни направо, ни налево». Он отправлял богослужение и поминал Тушинского вора Дмитрием. Патриарх Гермоген, строгий к другим изменникам, старался оправдать Филарета и в своих воззваниях к народу писал о ростовском митрополите, что тот не своей волею, а по нужде находится в Тушине, и не порицал его за это, а молил за него Бога. В конце 1609 г. тушинский стан стал разваливаться, а сам вор бежал в Калугу. Филарет некоторое время оставался с поляками, а после низложения Шуйского летом 1610 г. отправился в Москву. Во время переговоров с Жолкевским он поддерживал патриарха и очень неодобрительно относился к избранию на русский престол королевича Владислава, но мнение его не было принято в расчет А короткое время спустя Филарет, по просьбе бояр и по благословению Гермогена, вместе с князем Василием Голицыным был поставлен во главе большого русского посольства. Послы должны были ехать под Смоленск и уговариваться с Сигизмундом о том, чтобы тот отправил своего сына на московский престол. Здесь-то Филарету и предстояло выдержать трудный подвиг.
