В 1550-х годах дипломатия Ивана Грозного занималась в основном восточными территориями – Казанью, Астраханью. Иван Висковатый любил западные страны, особенно старался привлечь в Россию английских послов, которые добирались в далекую страну через Архангельск. В 1553 году Висковатый впервые встретился с путешественником Ричардом Ченслером и вел с ним переговоры о торговле. Англичанам удалось открыть представительства и торговые фирмы в нескольких городах, получить льготные грамоты. Приехали в Россию и мастера – ремесленники, художники, врачи. Документы, которые подписывал Иван Михайлович со своими английскими партнерами, просуществовали до XVII века.
Конец карьере канцлера Висковатого положила Ливонская война. Она привела к интригам при дворе и разделила придворных Ивана Грозного на два лагеря.
Начальник Челобитного приказа А.Ф. Адашев, некогда работавший у Ивана Грозного постельничим и заправлявший ему брачное ложе, возглавил восточный лагерь: он считал, что надо заниматься татарскими ханствами и османами. Висковатый и его сторонники были западниками и настаивали на продолжении Ливонской войны. И поначалу все шло по плану Висковатого, тем более что его конкурент на дипломатическом поприще, недавний любимец царя Алексей Адашев, уже в 1560 году впал в немилость, лишился работы в царском архиве и был сослан в Дерпт. В 1561 году ему повезло там и умереть от горячки, учитывая, что все его родственники были уже казнены и его ждала такая же участь. Возможно, и горячка была вызвана известием о том, что Иван Грозный казнил его родного брата Даниила с 12-летним сыном.
Оставшись без конкурентов, Висковатый с удовлетворением наблюдал, как терпит поражение Ливонский орден, а рыцари сдают русским замки и крепости. Но тут в дело вмешались соседи прибалтов – Литва, Польша, Дания и Швеция. Ливонская война затронула их геополитические интересы. Вначале все они посылали в Москву послов, надеясь договориться об окончании войны, но наткнулись на непреклонность Висковатого, поскольку он-то и был главным переговорщиком. Он категорически отказывался от помощи посредников и довел дело до того, что своей непреклонностью способствовал созданию Речи Посполитой, в которую объединились Литва и Польша. Потом войну России объявила Швеция.
1570 год ознаменовался походом на Новгород, в котором Иван Грозный подозревал измену. К тому моменту параноидальные настроения царя достигли пика: он видел заговорщиков во всех своих боярах. Настроить его против Висковатого, у которого оказалось много врагов и завистников, ничего не стоило. Существует версия, что клевету на канцлера сочинили известные интриганы Малюта Скуратов и Василий Грязной.
Уже в последний год своей жизни Иван Михайлович продолжал дипломатическую деятельность. Кому же еще было встречать делегации, если грозный царь почти всех репрессировал? Летопись свидетельствует, что 7 мая 1570 года, когда царь принимал в Москве литовских послов, «…
Но Иван Грозный уже начал «московское дело» по обвинению высших приказных чинов в измене. Висковатого отстранили от руководства Посольским приказом, а когда он еще и попытался вступиться за друзей-бояр и за родного брата Третьяка Висковатого, на него самого обрушился гнев царя. Судя по сохранившимся свидетельствам, Висковатый сказал царю, чтобы он «…
Брат Висковатого был казнен. Сам Иван Михайлович, встречавшийся некогда как посол с турецким султаном, был обвинен в шпионаже в пользу Турции. Его обвиняли также в сепаратных переговорах с Крымом и в обещании польскому королю Новгорода. Висковатый не признал своей вины и был казнен в декабре 1570 года. «
