Шолом отличался не только блестящей памятью, пытливым умом, но и весьма живым, веселым и озорным характером. Озорство его состояло в том, что он умело изображал различные недостатки взрослых. Он был мастер копировать, подражать, передразнивать. Увидев кого-нибудь впервые, Шолом тут же находил в нем что-либо необычное, смешное, сразу же надувался, как пузырь, и начинал его изображать.
В раннем детстве у Шолома проявился большой интерес к сказочному и фантастическому.
Он увлекался украинскими народными преданиями. Глубокое влияние на впечатлительного мальчика оказали сказки и легенды о Мазепе, о Богдане Хмельницком, который будто бы забрал у помещиков и богатых евреев сокровища, привез их в Воронков и однажды ночью, при свете луны, зарыл глубоко в землю. Украинский колорит, великолепные картины украинской природы представлены в произведениях Шолом-Алейхема.
Брат писателя Вольф Рабинович вспоминал, что молодой Шолом проявлял большой интерес к украинскому фольклору и украинской песне. Из Софиевки Шолом привез в 1879 году в Переяслав украинские народные песни и стихи Тараса Шевченко. «Когда я писал свои стихи, — рассказывал Шолом-Алейхем, — я днем с огнем искал „Кобзаря“, эту песнь песен Шевченко, и не мог найти. Я готов был отдать что угодно и сколько угодно. И теперь я вижу, что не прогадал бы, если бы уплатил по самой высокой цене за одну только „Катерину“». Ценя талант Н. Некрасова, Шолом назвал Шевченко «Некрасовым Украины».
Шолом познакомился с мальчиком Меером из Медведевки, новый друг очаровал его прекрасными песнями и великолепным голосом. У маленького певца была большая страсть — представлять, играть комедии. Они играли «в театр», ставили комедии на библейские сюжеты. Впоследствии один из них стал известным актером, оперным певцом Михаилом Медведевым, другой — знаменитым писателем.
В Воронковом отец Шолома считался богачом: он поставлял свеклу на завод, арендовал земскую почту, торговал зерном, имел магазин. Но материальное положение семьи ухудшалось, доходы падали, разорение пришло быстро, и в поисках лучших заработков семья Рабиновичей снова переезжает в Переяслав. Здесь Нохум Рабинович, заложив последние ценные вещи, открывает заезжий двор. Но материальное положение не улучшилось. Убогая обстановка в заезжем доме Рабиновича не привлекала богатых клиентов. Они останавливались в более уютных гостиницах. Надвигалась нужда.
Царизм установил для евреев «черту оседлости» (нечто вроде средневекового гетто) — определенные губернии, за пределами которых им запрещено было жить. Исключение допускалось только для купцов первой гильдии, для образцово отслуживших установленный срок в армии, для имеющих высшее университетское образование, для ремесленников (с 1865 г.). Впрочем, закон о «черте оседлости» имел классовый характер, ибо купцами первой гильдии, а также лицами с университетским образованием могли быть только представители имущих классов, богатые и зажиточные люди.
Запрещение жить в деревнях лишало евреев возможности заниматься сельским хозяйством. Запрещение жить в городах лишало их возможности работать в промышленности, на транспорте. В высших и средних учебных заведениях для них установлена была известная унизительная «процентная норма».
Шолом-Алейхем с детства видел тяжелое положение народных масс. Став писателем, он рассказал правду о жизни простолюдинов, стал непревзойденным рассказчиком народного горя.
В 1871 году от холеры умерла мать Шолома Хас-Эстер. Это был большой удар для семьи. Маленькая и во всем покорная своему мужу, эта женщина своей энергией и неутомимым трудом поддерживала порядок в доме. Отец совсем растерялся. Он беспомощно вздыхал и повторял: «Боже, что делать? Как быть?»
Пришлось детей отправить в город Богуслав к дедушке Мойше-Йосе и бабушке Гитл. Там Шолом впервые почувствовал себя сиротой, с горестью сознавая, что он лишний рот и обуза. Отец женился во второй раз. Вернувшись в Переяслав, дети встретили новую хозяйку — мачеху.
Под влиянием известного писателя-просветителя Авраама Мапу (1807 — 1867) Шолом Рабинович стал писать свой собственный роман. В языке и стиле, в общем плане он копировал Many, изменив только название и имена героев. Хотя сочинение и имело подражательный характер, оно понравилось отцу и его друзьям. Они были поражены языком и оборотами речи юного автора. Все предсказывали Шолому блестящее будущее.
В связи с этим встал вопрос о дальнейшей судьбе юноши. Всем было ясно, что пребывание Шолома в хедере не дает ему необходимого кругозора. С 4 сентября 1873 года Шолом Рабинович начал учиться в Переяславском уездном училище (русскоязычном).
Сначала Шолому в училище приходилось туго. Он плохо знал русский язык, и над ним все потешались. Неблагоприятные обстоятельства были и в семье: надо было помогать в работе, терпеть попреки мачехи.
