Во время революции Шолом-Алейхем выступал с чтением своих произведений на нелегальных и полулегальных сходках интеллигенции и молодежи в Польше, Литве, Латвии, где тогда работало много еврейских рабочих. Он пишет памфлеты, направленные против самодержавия («Дядя Пиня и тетя Рейзл», «Спи, Алеша», «Новорожденные», «Революция по ту сторону Самбатьен» и другие), рассказы «Иосиф», «Шмулик», пьесы «Вразброд» и «Люди».
В романе «Потоп» художник пытается нарисовать широкую картину событий той тревожной эпохи (расстрел 9 января, Октябрьская всероссийская стачка), создать образы революционеров, людей из народа. Роман, главной приметой которого является сочувствие народу и революции, раскрывает наряду с этим и противоречивость писателя — отвлеченность демократического пафоса, недостаточную ясность в понимании социальной сущности происходящего.
В 1905 году Шолом-Алейхем пережил ужасы еврейского погрома в Киеве. Он уезжает в Америку, а позже — в Женеву. Наблюдения над американским образом жизни, «американским вкусом» усилили в его творчестве антикапиталистические тенденции, которые и составили основной смысл четвертого периода литературной деятельности писателя. Это ярко изображено в романе «Блуждающие звезды», в пьесе «Клад», в рассказах «Человек из Буэнос-Айреса», «Мистер Грин находит занятие», «История с „зеленым“», в драматической сцене «Мистер Бойм» и особенно в повести «Мальчик Мотл», которая, наряду с «Менахем-Мендлем» и «Тевье-молочником», ставит вопрос о судьбах народных масс в тогдашних условиях.
В первой части повести изображает всеобщее разорение Касриловки, отчаянные попытки ее обитателей найти хоть какой-нибудь выход. Нужда все более одолевает людей, и тогда начинаются муки эмиграции в Америку.
Во второй части произведения (неоконченная) описывает растерянность «маленьких людей» в Нью-Йорке, их поиски бизнеса, постепенный крах иллюзий. Автор развенчивает мечты касриловцев о «золотой» стране.
В русском переводе повесть называлась «Дети черты», затем — «Мальчик Мотл». Первая часть опубликована в еженедельнике «Дас юдише фолк» («Еврейский народ») и в газете «Дер Фрайнд» под названием «Эмигранты». Вторая часть печаталась в нью-йоркской газете «Вархайт» («Правда»).
В письме к другу Я. Фалеру (от 10 декабря 1910 г.) Шолом-Алейхем писал: «Когда появились „Дети черты“, русская критика высоко оценила моего мальчика, так высоко, что голова закружилась. Меня сравнивали с Гоголем, Диккенсом… Одно скажу: „Мальчик Мотл“ кость от кости, плоть от плоти моей». «Мальчик Мотл» — произведение пронзительной искренности. Недаром М. Горький так тепло и сердечно поздравил собрата по перу, прочитав книгу.
В 1908 году Шолом-Алейхем вернулся в Россию, где был тепло встречен своими читателями. Во время выступления в Барановичах (Белоруссия) тяжело заболел, и по настоянию врачей вынужден был уехать лечиться за границу — в Италию. В 1913 году опубликовал роман «Кровавая шутка». Это отклик на процесс Бейлиса. В последние годы жизни трудился над завершением «Тевье-молочника», «Менахем-Мендля», «Мальчика Мотла», писал рассказы, драматические произведения, среди которых выделяется народная комедия «Крупный выигрыш» и автобиографический роман «С ярмарки».
В начале 1913 года писатель снова тяжело заболел. Был под наблюдением врачей в Германии, Швейцарии, Австрии, Италии. Весной 1914 года приехал в Россию, где его вновь тепло приняли. Первая мировая война застала его в Германии: он был направлен германскими властями в Берлин, затем — в нейтральную Данию, оттуда в том же году прибыл в Нью-Йорк. Война вызвала у Шолом-Алейхема гневный протест-отклик. Он создал на эту тему цикл рассказов «Сказки тысячи и одной ночи».
Чувство одиночества в чужой стране, усугубленное известием о смерти старшего сына, ускорило развитие болезни почек и сердца. Шолом-Алейхем умер в Нью-Йорке 13 мая 1917 года и похоронен на Бруклинском кладбище. Предполагалось, что после войны останки перевезут в Киев. Не вышло. Через пять лет прах его был перевезен на другое кладбище и захоронен среди «простых людей, рабочих», как он приказал в своем завещании. 5 июня 1921 года на могиле установлен памятник. Памятник великому писателю-смехотворцу установлен и в столице Украины.
Прогрессивная Россия откликнулась на смерть Шолом-Алейхема изданием в Петрограде в 1917 году сборника мемуаров и статей о его жизни и творчестве. Шолом-Алейхем поднял еврейскую литературу на мировой уровень. Сила его творчества — в правдивости, народности, художественном новаторстве, в юморе.
Жизнь Шолом-Алейхема полна страданий, но он был счастлив, ибо судьба крепко и навсегда связала его с народом, который неутомимо искал свободу, равенство и мир. Существует древний афоризм: Бог не насмехается над людьми, а смеется вместе с ними. Вместе с людьми уже много десятилетий смеется и писатель Шолом-Алейхем.
