Приход В. К. Винниченко к руководству Национальным союзом способствовал радикализации деятельности этого объединения. В. К. Винниченко пытался склонить немецкое командование потребовать включения в гетманский Совет министров представителей умеренно-левых украинских партий. Вместе с тем, предвидя неизбежный конец немецкого военного присутствия в Украине, он тайно вступил в переговоры с большевистскими представителями в Киеве Х. Раковским и Д. Мануильским о совместных действиях украинских левых сил и Советской России с целью свержения гетманского режима. Тогдашний министр внутренних дел Украины, И. Кистяковский, узнав об этом, распорядился арестовать В. Винниченко, но под давлением немецкого командования гетман вынужден был издать приказ об освобождении его из-под стражи.
Чтобы усыпить бдительность П. П. Скоропадского и его окружения, В. Винниченко от лица возглавляемого им Национального союза вступил с гетманом в переговоры относительно создания коалиционного «правительства народного доверия», к чему стремились влиятельные социалисты-федералисты. Такой кабинет был сформирован 18 октября 1918 г. В то же время В. Винниченко и Н. Шаповал начали готовить антигетманское восстание, заручившись поддержкой радикальной части украинских социал-демократов и социалистов-революционеров. На их сторону перешел сформированный из бывших австро-украинских военнопленных корпус Сечевых Стрелков под командованием полковника Е. Коновальца, расквартированный в Белой Церкви. В курсе событий Винниченко держал и большевистских представителей в Киеве, рассчитывая на их поддержку в борьбе со Скоропадским.
На тайном собрании президиума Национального союза в ночь с 13 на 14 ноября была создана Директория, председателем которой был избран B. Винниченко, а руководителем вооруженных сил — С. Петлюра. На следующий день члены Директории переехали в Белую Церковь к галицийским Сечевым Стрелкам. 15 ноября Директория объявила о начале антигетманского вооруженного восстания.
Ноябрьская революция в Германии и ее капитуляция перед странами Антанты способствовали тому, что С. Петлюре очень быстро удалось раздуть пламя мятежа по всей Центральной Украине. Немецкое командование заявило о невмешательстве во внутренние дела Украины, облегчив успех силам Директории. Однако это движение, с самого начала не имея четкой программы, с каждым днем становилось все более стихийным.
Ситуация обострялась личным антагонизмом между В. Винниченко и C. Петлюрой, стремившегося стать единоличным руководителем украинского национально-радикального движения, отодвигая председателя Директории на второй план. Через месяц после начала восстания отряды УНР, используя нейтралитет немецких частей, вступили в Киев, но за это время силы Красной Армии, перешедшие украинскую границу в день объявления Директорией о начале восстания, уже успели занять всю Восточную Украину и, почти не встречая сопротивления, стремительно продвигались к Киеву.
Политическая и организационно-административная беспомощность Директории окончательно обнажилась во время зимнего 1919 г. наступления большевиков на Киев. В начале февраля, не надеясь удержать столицу, остатки верных Директории частей во главе с рассорившимися В. Винниченко и С. Петлюрой отошли на Подолию. Отступление сопровождалось жуткими еврейскими погромами, пресечь которые ее лидеры не смогли. В таких условиях противостояние В. Винниченко и С. Петлюры достигло апогея. Винниченко, ухватившись за категорическое требование Антанты устранить его с поста председателя Директории «как почти большевика», сложил полномочия и выехал за границу, мотивируя это необходимостью участия в работе конференции Социнтерна в Берне.
В течение 1919 г. политические симпатии В. Винниченко склоняются в сторону национал-коммунизма. При условии признания большевистским правительством независимости Украинской республики он готов был принять вводимую большевиками модель «советской» формы власти.
Некоторое время Владимир Винниченко находился в Венгрии, где произошла революция большевистского типа, общался с ее лидером Белла Куном, обещавшим помочь украинскому деятелю договориться с большевиками относительно создания общего революционного фронта Венгрии, Украины и России против сил Антанты. Но практических последствий эти переговоры не имели.
Испытав очередные разочарования, В. Виннниченко во второй половине 1919 г. переехал в Вену и буквально сразу же приступил к написанию мемуарно-публицистической трехтомной работы «Возрождение нации». В это время (очевидно, еще надеясь на взаимопонимание с большевиками) он демонстративно перешел на прокоммунистические (с национально-украинским пафосом) позиции.
