В те годы он прослышал о марксизме, провозглашавшем сплочение рабочих для свержения господства эксплуататоров и построения справедливого общества на основе равенства и братства. Такие взгляды находили отклик в юношеской душе и он, познакомившись с теорией К. Маркса по популярным изложениям в пропагандистских нелегальных изданиях, стал считать себя социал-демократом.
В 1900 г. В. Винниченко экстерном сдал экзамены на аттестат зрелости в Златопольской гимназии, а в 1901-м поступил на юридический факультет Киевского университета (откуда незадолго до этого был исключен Н. Бердяев). Началось углубленное знакомство с социальными учениями прошлого, которые в глазах В. Винниченко и большинства его сверстников, мечтавших о социальной справедливости, меркли в лучах новомодного марксизма. По-прежнему дорогими его сердцу оставались украинский язык и национальная культура.
Марксизм будущий писатель воспринимал в духе австрийской социал-демократии, пытавшейся соединить идеи социально-экономической справедливости с национально-культурными ценностями. В России на подобных позициях стояли еврейские социал-демократы — бундовцы, встречавшиеся и среди марксистов Киева.
Став членом киевского отделения формировавшейся нелегальной Революционной украинской партии (РУП), В. К. Винниченко развернул активную пропагандистскую работу среди малоквалифицированных наемных рабочих городских окраин, вчерашней сельской молодежи, вытесненной из родных мест в городские трущобы голодом и нищетой. За эту деятельность он был арестован и в 1902 г. исключен из университета Святого Владимира, не успев закончить первый курс. Ему было запрещено проживать в Киеве и других университетских городах.
С мечтами о карьере юриста, отстаивающего права и интересы трудящихся, пришлось распрощаться. Летом 1902 г. Владимир Винниченко уехал на Полтавщину. Там он устроился домашним учителем в одном из имений, продолжая заниматься революционной пропагандой среди крестьян. В декабре 1902 г. на I съезде РУП в Киеве он вошел в руководство партии, но уже через несколько дней его забрали в армию. Однако молодому революционеру претила служба ненавистному для него царскому режиму. Не пробыв в казарме и двух месяцев, 1 февраля 1903 г. он самовольно оставил свою воинскую часть и бежал в соседнюю Австро-Венгрию.
Началась новая, «европейская» жизнь. Во Львове Владимир Винниченко близко сошелся с галицийскими национал-демократами и включился в издательскую деятельность. Он обрабатывает популярные произведения западных социал-демократов Ф. Лассаля, К. Каутского, П. Лафарга, делая их доступными для простого народа. Усовершенствовавшись в немецком языке, начинает переводить, участвует в переправке нелегальной украиноязычной литературы через австрийско-российскую границу. Тогда же началась самостоятельная литературная деятельность В. Винниченко. В 1902 г. были опубликованы его первые рассказы, разительно контрастировавшие с бытовавшей в то время в украинской литературе народнической прозой. Молодой писатель не только описывал картины жизни простых людей, он пытался прослеживать мотивы их поведения, переживаний, помыслов и поступков, обнажая их зачастую мелочно-своекорыстную подоплеку, причудливо переплетающуюся с искренними высокими устремлениями.
В формировании новаторской манеры В. Винниченко решающую роль сыграло творчество Ф. М. Достоевского. Теперь с идеализацией народа в украинской прозе было покончено. На смену эпическим фигурам казацкого прошлого, крестьян-бунтарей и обесчещенных, но духовно чистых крестьянок пришел «маленький человек» со всеми его «почесываниями».
В начале 1903 г. В. Винниченко и знакомый ему по Киеву Д. Антонович, сын выдающегося украинского историка В. Б. Антоновича, входят в образовавшийся заграничный комитет РУП. Совместно они редактировали партийный орган РУП газету «Гасло» (Лозунг), которую нелегально переправляли в Россию.
В один из переходов границы в июле 1903 г. В. Винниченко был задержан и предстал перед военно-полевым судом за дезертирство. Перспективы дальнейшей жизни повергали его в такой ужас, что он попытался покончить с собой, но был спасен. В начале 1904 г. его отправили в дисциплинарный батальон, и только счастливая случайность облегчила его участь. По амнистии (по поводу рождения цесаревича Алексея) В. Винниченко через полгода был освобожден из «дисбата», где отбывал наказание.
